Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(2)

Key Documents

View All Documentation

C88505

Sigma-Aldrich

Cyanoacetic acid

99%

Sinónimos:

2-Cyanoacetic acid, Cyanoethanoic acid, Malonic mononitrile, Monocyanoacetic acid

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(2)

About This Item

Fórmula lineal:
NCCH2COOH
Número de CAS:
372-09-8
Peso molecular:
85.06
Beilstein/REAXYS Number:
506325
EC Number:
206-743-9
MDL number:
MFCD00002677
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24893110
NACRES:
NA.22

vapor pressure

0.1 mmHg ( 100 °C)

Quality Level

100

assay

99%

form

crystals

bp

108 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

64-70 °C (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

SMILES string

OC(=O)CC#N

InChI

1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)

InChI key

MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Application

Cyanoacetic acid can be used as a reagent:
  • Along with acetic anhydride for cyanoacetylation of various pyrroles, indoles, and aniline derivatives. It can also be used in other reactions such as cyclizations, syntheses of coumarins and other heterocycles.
  • To prepare of key intermediate via Knoevenagel condensation in the total synthesis of 5-acetamido-substituted melatonin derivatives as MT3 receptor ligands.
  • In the synthesis of aminopyrrolinone derivatives by reacting Ugi adducts of cyanoacetic acid and aromatic aldehydes.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

EUH031

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

224.6 °F - closed cup

flash_point_c

107 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Slide 1 of 2

1 of 2

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid 97%

Sigma-Aldrich

343390

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid

Boc-Phe(4-I)-OH ≥99.0% (TLC)

Sigma-Aldrich

15346

Boc-Phe(4-I)-OH

Synthesis of novel ??3 receptor ligands via an unusual Knoevenagel condensation
Volkova MS, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(24), 7578-7581 (2012)
The Ugi Reaction of Cyanoacetic Acid as a Route to Tetramic Acid Derivatives
Alvarez-Rodriguez NV, et al.
Synlett, 26(16), 2253-2256 (2015)
Lu Liu et al.
Organic letters, 14(1), 134-137 (2011-12-14)
An efficient bifunctional cinchona alkaloid derived thiourea-promoted enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to indolylidenecyanoacetates has been developed under neat conditions. The process leads to synthetically interesting densely functionalized 3,3'-disubstituted oxindoles with creation of up to three stereogenic centers.
Copper-catalyzed 1,4-addition of organoboronates to alkylidene cyanoacetates: mechanistic insight and application to asymmetric catalysis.
Keishi Takatsu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(24), 5548-5552 (2011-05-04)
Synthesis of α-aryl nitriles through palladium-catalyzed decarboxylative coupling of cyanoacetate salts with aryl halides and triflates.
Rui Shang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(19), 4470-4474 (2011-04-08)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico