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364037

Sigma-Aldrich

α-Hydroxy-γ-butyrolactone

technical grade

Sinónimos:

4,5-Dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H6O3
Número de CAS:
19444-84-9
Peso molecular:
102.09
Beilstein:
80587
Número MDL:
MFCD00134268
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24862411
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Nivel de calidad

100

Formulario

viscous liquid

índice de refracción

n20/D 1.468 (lit.)

bp

133 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.309 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

cadena SMILES

OC1CCOC1=O

InChI

1S/C4H6O3/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3,5H,1-2H2

Clave InChI

FWIBCWKHNZBDLS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

α-Hydroxy-γ-butyrolactone is a 5-membered cyclic ester. It was obtained via tin-conversion of biomass-derived 1,3-dihydroxyacetone (DHA) and formaldehyde.

Aplicación

α-Hydroxy-γ-butyrolactone may be employed as starting reagent in the synthesis of series of seco-pseudonucleoside synthons via aminolysis. It may be employed as starting reagent in the synthesis of enantiomerically pure orthogonally protected δ-azaproline, via Mitsunobu reaction.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000236276
0000245385
0000229710
MKBV6889V
MKBR1389V

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Sho Yamaguchi et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(35), 4600-4602 (2014-03-29)
The direct conversion of biomass-derived 1,3-dihydroxyacetone (DHA) and formaldehyde to α-hydroxy-γ-butyrolactone (HBL) was achieved through the use of tin(iv) chloride and a small amount of water and the yield reached up to 70%. The reaction mechanism was also investigated by
Efficient synthesis of enantiomerically pure (S)-d-azaproline starting from (R)-a-hydroxy-?-butyrolactone via the Mitsunobu reaction.
Voss E, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(15), 1809-1812 (2009)
Natalia N Dioubankova et al.
Organic letters, 4(26), 4607-4610 (2002-12-20)
[reaction: see text] Two series of seco-pseudonucleoside synthons were synthesized from (R)-(+)-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactone and (R)-(-)-pantolactone by aminolysis, side-chain protection, dimethoxytritylation, and phosphitylation or solid-phase attachment. The phosphoramidites and solid supports were used in automated DNA synthesis to prepare oligonucleotides modified with

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