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Sigma-Aldrich

4-Pentynoic acid

95%

Sinónimos:

Propargylacetic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
CH≡CCH2CH2COOH
Número de CAS:
6089-09-4
Peso molecular:
98.10
Beilstein:
1742047
Número CE:
228-028-0
Número MDL:
MFCD00004407
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24853886
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

95%

Formulario

solid

bp

110 °C/30 mmHg (lit.)

mp

54-57 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OC(=O)CCC#C

InChI

1S/C5H6O2/c1-2-3-4-5(6)7/h1H,3-4H2,(H,6,7)

Clave InChI

MLBYLEUJXUBIJJ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Pentynoic acid undergoes copper-catalyzed intramolecular cyclizations to form enol lactones. It also reacts with 1-bromo-1-alkynes in the presence of a Pd catalyst to yield biologically active ynenol lactones.

Aplicación

4-Pentynoic acid was used:
  • as building block for the synthesis of library of eight sequence-defined model oligomers
  • in one-pot synthesis of the complex polycyclic heterocycles benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinazolinone derivatives
  • in the synthesis of various allenenols lactones [5(E)-(2-allenylidene)-tetrahydro-2-furanones]
  • in the synthesis of a cyctotoxic macrolide by ring-closing metathesis of a bis acetylene

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG4554
BCCD2220
BCBW3189
BCBR5173V
MKBQ0394V

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Tetrahedron Letters, 33, 2811-2811 (1992)
Thomas L Mindt et al.
The Journal of organic chemistry, 72(26), 10247-10250 (2007-11-30)
Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole
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