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Merck

04476

Sigma-Aldrich

大麦芽碱

≥97.0% (HPLC)

别名:

2-(4-羟基苯基)-N,N-二甲基乙胺, 4-(2-二甲基氨基乙基)苯酚, N,N-二甲基酪胺, 羟基-N,N-二甲基苯乙胺, 仙影拳碱, 大麦碱, 大麦胺, 大麦芽碱

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C10H15NO
CAS号:
分子量:
165.23
Beilstein:
2207615
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
41116107
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.25

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方案

≥97.0% (HPLC)

表单

powder or crystals

应用

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES字符串

CN(C)CCc1ccc(O)cc1
CN(C)CCc1ccc(O)cc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3

InChI key

KUBCEEMXQZUPDQ-UHFFFAOYSA-N

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应用

大麦芽碱适合用于研究芦苇金丝雀草生物碱对体外消化率的影响。它也适合作为标准品用于通过HPLC/二极管阵列检测分析对未发芽和发芽的大麦中内源大麦芽碱进行鉴定。[1]大麦芽碱可作为分析参考材料,并用于研究苯乙胺型生物碱的活性。

生化/生理作用

大麦芽碱是一种生物碱,发现于植物,如麦芽[2][3]和海藻的根中。[4]它是酪氨酸代谢的一种代谢产物,可由酪胺通过先后两次的N-甲基化反应而进行生物合成[5],它可通过单胺氧化酶而被代谢。[1]大麦芽碱是一种拟交感神经药,因偶尔能够在赛跑后的尿液样品中发现而引发对其药理作用的关注。[6]大麦芽碱可通过抑制环磷腺苷酸(cAMP)的产生而对黑色素生成进行抑制。cAMP可参与到黑色素生成相关蛋白的表达。大麦芽碱可被用于抑制色素沉着。[7]它从种子萌芽的第一天起就存在于大麦的根中,但其并不存在于种子中。[8]

包装

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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Hordenine content of the marine alga Mastocarpus stellatus and the algal food product carrageen.
Barwell, C.J., et al.
Phytotherapy Research, 3, 67-69 (1989)
Studies on the mechanism of action of monoamine oxidase: metabolism of N,N-dimethyltryptamine and N,N-dimethyltryptamine-N-oxide.
T E SMITH et al.
Biochemistry, 1, 137-143 (1962-01-01)
C A Bourke et al.
Australian veterinary journal, 65(7), 218-220 (1988-07-01)
The acute toxicity for sheep of 3 alkaloids that occur in Phalaris acquatica was examined by intravenous and oral administration. The lowest tested dose rates that produced clinically observed signs were, for 5-methoxy dimethyltryptamine, 0.1 mg/kg body weight intravenously and
C J Barwell et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 41(6), 421-423 (1989-06-01)
The selectivity of the naturally occurring amine, N,N-dimethyltyramine (hordenine) for monoamine oxidase (MAO) and its action upon isolated vasa deferentia of the rat was investigated. Hordenine was deaminated by rat liver MAO with a Michaelis constant of 479 microM and
H J Hapke et al.
DTW. Deutsche tierarztliche Wochenschrift, 102(6), 228-232 (1995-06-01)
Hordenine is an ingredient of some plants which are used as feed for animals, i.e. in sprouting barley. After ingestion of such feed hordenine may be detected in blood or urine of horses which in case of racing horses may

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