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Merck

33471

Sigma-Aldrich

1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯

purum, ≥98.0% (GC)

别名:

DBN

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C7H12N2
CAS号:
分子量:
124.18
Beilstein:
2417
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

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等级

purum

质量水平

方案

≥98.0% (GC)

表单

liquid

杂质

≤1% water

折射率

n20/D 1.519 (lit.)
n20/D 1.521

沸点

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

密度

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

InChI key

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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应用

  • 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)是一种常用于碱介导的消除、缩合、酯化、异构化、羧化和羰基化反应的脒碱。[1][2]
  • 它被用于制备超四面体硫族化物团簇和聚合物-硫族化物复合材料单晶。[3][4]
  • 它还可以用作吡咯的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的催化剂。[5]

其他说明

用于脱氢卤化反应形成烯烃的脒碱[6]

象形图

Corrosion

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

201.2 °F - closed cup

闪点(°C)

94 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nucleophilicities and carbon basicities of DBU and DBN.
Baidya, M and Mayr, Herbert
Chemical Communications (Cambridge, England), 1792-1794 (2008)
H. Oediger et al.
Synthesis, 591-591 (1972)
1, 5-Diazabicyclo [4.3. 0] non-5-ene.
Savoca, Ann C and Urgaonkar, Sameer
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Ryuichi Arakawa et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 40(1), 66-69 (2004-12-08)
When elemental selenium was added to a strongly basic amine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN), the selenium started to dissolve and the solution turned dark brown. We investigated the chemical reaction of this selenium dissolution process by electrospray ionization mass
Threading chalcogenide layers with polymer chains.
Xiong, Wei-Wei et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 127(2), 556-560 (2015)

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