900555

（ N -异氰亚氨基）三苯磷

95%

• 别名: Pinc
• 经验公式（希尔记法）: C₁₉H₁₅N₂P
• CAS号: 73789-56-7
• 分子量: 302.31
• MDL编号: MFCD09038528
• UNSPSC代码: 12352209
• NACRES: NA.22

属性

• 质量水平: 100
• 方案: 95%
• 表单: solid
• 应用: peptide synthesis
• SMILES字符串: [P](=N[N+]#[C-])(c3ccccc3)(c2ccccc2)c1ccccc1
• InChI: 1S/C19H15N2P/c1-20-21-22(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19/h2-16H
• InChI key: NIDTXBFHPXMXTR-UHFFFAOYSA-N

说明

一般描述

（N-异氰基亚氨基）三苯基膦（Pinc）是一种广泛用于有机合成的台架稳定固体试剂。它是一种具有独特性质的两性化合物，使其成为各种应用的多功能工具，包括杂环合成和肽的大环化。Pinc促进了肽大环的环化和构象控制元素的引入，从而可获得期望的药物性质，如改善的膜渗透性、亲脂性和水溶性。[1]它形成噁二唑的能力带来开发新转化的机会。

应用

根据Andrei Yudin实验室报告，Pinc能在两性离子控制下从线性肽和醛生成肽大环。它通过拦截Ugi反应的关键混合酐特征来形成二取代的1,3,4-噁二唑。[2]此外，由此产生的含有噁二唑的肽大环具有改善的药物特性，如细胞渗透性和刚性构象。[3]

特点和优势

• 台架稳定固体：Pinc是一种稳定的试剂，易于处理和储存。
• 促进环化和构象控制元素的引入：Pinc 能够形成具有所需构象的肽大环，从而改善药物性质。
• 两性性质：Pinc的两性性质允许设计新的多组分反应，扩大了其合成能力。
• 期望的药物性质：所得的肽大环表现出增强的膜渗透性、亲脂性和水溶性，成为药物开发的理想选择。
• 多功能转化：Pinc形成噁二唑的能力带来开发新合成转化的机会。

安全信息

• 象形图: GHS07
• 警示用语：: Warning
• 危险声明: H315,H319,H335
• 预防措施声明: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危险分类: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• 靶器官: Respiratory system
• 储存分类代码: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): Not applicable
• 闪点(°C): Not applicable