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Merck
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701718

Sigma-Aldrich

2-氮杂金刚烷-N-氧自由基

90%

别名:

AZADO

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C9H14NO
CAS号:
57625-08-8
分子量:
152.21
MDL號碼:
MFCD11656077
分類程式碼代碼:
12352000
PubChem物質ID:
329762314
NACRES:
NA.22

化驗

90%

形狀

powder

反應適用性

reagent type: oxidant

mp

182-189 °C (D)

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

[O]N1[C@@H]2C[C@H]3C[C@@H](C2)C[C@@H]1C3

InChI

1S/C9H14NO/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2/t6-,7+,8-,9+

InChI 密鑰

BCJCJALHNXSXKE-SPJNRGJMSA-N

相关类别

一般說明

2-氮杂金刚烷- N -氧代 (AZADO) 是一种稳定的氮氧自由基，被广泛地应用于催化醇类的氧化反应。

應用

2-氮杂金刚烷- N -氧代 (AZADO) 可用于以下研究：
  • 用作木材纤维素氧化的催化剂。
  • 雅库酰胺 A（一种从海绵 Ceratopsion sp. 中提取的潜在细胞毒素）全合成的催化剂。
  • 作为 ( S )-缩水甘油氧化的氧化剂。

象形圖

Exclamation mark
GHS07

訊號詞

Warning

危險聲明

H302

危險分類

Acute Tox. 4 Oral

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類（WGK）

WGK 3

閃點（°F）

Not applicable

閃點（°C）

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

分析证书(COA)

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Takefumi Kuranaga et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(14), 5467-5474 (2013-03-19)
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Masatoshi Shibuya et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(26), 8412-8413 (2006-06-29)
Development of a stable nitroxyl radical class of catalysts, 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO, for highly efficient oxidation of alcohols is described. AZADO and 1-Me-AZADO exhibit superior catalytic proficiency to TEMPO, converting various sterically hindered alcohols to the corresponding carbonyl
Ming Zhang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(10), 3937-3941 (2015-01-22)
An increased supply of scarce or inaccessible natural products is essential for the development of more sophisticated pharmaceutical agents and biological tools, and thus the development of atom-economical, step-economical and scalable processes to access these natural products is in high
Takuya Isogai et al.
Biomacromolecules, 11(6), 1593-1599 (2010-05-18)
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TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基或2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）及其衍生物在有机氧化反应催化剂中可以作为稳定的硝酰基使用。TEMPO由Lebedev和Kazarnovskii于1960年发现，其具有的稳定自由基性质得益于其庞大的取代基团阻碍了自由基与其他分子之间发生反应。

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