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Merck

246948

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-联(2-萘酚)

99%

别名:

(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘, (R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二醇, (R)-BINOL

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About This Item

线性分子式:
HOC10H6C10H6OH
CAS号:
分子量:
286.32
Beilstein:
3616837
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352104
PubChem物質ID:
酶委員會索引編號:
606-048-4
NACRES:
NA.22

化驗

99%

形狀

solid

光學活性

[α]21/D +34°, c = 1 in THF

光學純度

ee: 99% (HPLC)

mp

208-210 °C (lit.)

SMILES 字串

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

InChI 密鑰

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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應用

一种手性助剂,用于硫化物催化不对称氧化成亚砜。联萘酚生成的手性镧系元素三氟酸盐可作为不对称 Diels-Alder 反应的催化剂。联萘酚的衍生物最近被发现用于不对称 Claisen 重排和不对称环氧化反应。这些二醇的氢化铝锂衍生物 (BINAP-H) 已广泛用于还原酮。
手性联萘酚亚胺鎓盐前体。此盐用于烯烃的不对称环氧化反应。

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Asymmetric Diels-Alder reactions catalyzed by chiral lanthanide (III) trifluoromethanesulfonates. Unique structure of the triflate and stereoselective synthesis of both enantiomers using a single chiral source and a choice of achiral ligands.
S. Kobayashi et al.
Tetrahedron, 50(40), 11623-11623 (1994)
Philip C Bulman Page et al.
The Journal of organic chemistry, 72(12), 4424-4430 (2007-05-18)
A series of binaphthalene-fused azepinium salts has been generated and used as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving rise to ees of up to 84%.
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Hattori, K. Yamamoto, H.
Synlett, 1993(02), 129-129 (1993)
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The Journal of Organic Chemistry, 58, 4529-4529 (1993)
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Synlett, 1993(04), 300-300 (1993)

商品

我们展示了一篇有关BINOL及其衍生物的文章。

We present an article concerning BINOL and Derivatives.

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