D1523

N,N′-Diacetylchitobiose

≥96% (HPLC)

• Synonim(y): 2-Acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-gluco­pyranosyl)-D-glucopyranose, 4-O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, Chitobiose
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• Numer CAS: 35061-50-8
• Masa cząsteczkowa: 424.40
• Beilstein: 61689
• Numer MDL: MFCD00077715
• Kod UNSPSC: 12352201
• Identyfikator substancji w PubChem: 24893467
• NACRES: NA.25

Właściwości

• Poziom jakości: 200
• Próba: ≥96% (HPLC)
• Formularz: powder
• aktywność optyczna: [α]/D 15.00 to 19.00 °, c = 9.00-11.00 mg/mL in water
• kolor: off-white
• mp: 245-247 °C (lit.)
• rozpuszczalność: H₂O: 49.00-51.00 mg/mL, clear, colorless
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2NC(C)=O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C16H28N2O11/c1-5(21)17-9-13(25)14(8(4-20)27-15(9)26)29-16-10(18-6(2)22)12(24)11(23)7(3-19)28-16/h7-16,19-20,23-26H,3-4H2,1-2H3,(H,17,21)(H,18,22)/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15?,16+/m1/s1
• Klucz InChI: CDOJPCSDOXYJJF-CBTAGEKQSA-N

Opis

Zastosowanie

Diacetylchitobiose/Chitobiose, a dimer of β(1,4) linked N-acetyl-D glucosamine, is used as an alternative source of N-acetylglucosamine by some bacteria.[1] It is used in fermentation research to study, differentiate and characterize chitobiose transporter systems and enzymes such as β-N-acetylglucosaminidase(s) and chitobiose phosphorylase(s).[2][3]

Działania biochem./fizjol.

In chitinolytic bacteria, such as Vibrio, Streptomyces and Serratia, N,N′-Diacetylchitobiose (GlcNAc₂) is not only a major breakdown product of chitinase, but it is also the smallest substance that induces chitinase production. It can also be utilized as a carbon source by E. coli, which does not express chitinases, but is exposed to GlcNAc₂ produced by intestinal chitinolytic bacteria. In most organisms, the uptake of GlcNAc₂ occurs via the phosphoenolpyruvate:glycose phosphotransferase system (PTS). GlcNAc₂ has also been used as a substrate or inhibitor to study the activity of glycolytic enzymes.

Uwaga dotycząca przygotowania

Prepared by the method of Barker, S.A., et al., J. Chem. Soc., 2218 (1958).

Inne uwagi

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Disaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Warning
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H315,H319
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Klasyfikacja zagrożeń: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves