8.52199

Fmoc-Asp(OtBu)-Thr(psiMe,Mepro)-OH

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Asp(OtBu)-Thr(psiMe,Mepro)-OH
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₀H₃₆N₂O₈
• Numer CAS: 920519-32-0
• Masa cząsteczkowa: 552.62
• MDL number: MFCD18427721
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥95% (TLC), ≥97.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: hydroxyl
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N4([C@@H]([C@H](OC4(C)C)C)C(=O)O)C(=O)[C@@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)CC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C30H36N2O8/c1-17-25(27(35)36)32(30(5,6)39-17)26(34)23(15-24(33)40-29(2,3)4)31-28(37)38-16-22-20-13-9-7-11-18(20)19-12-8-10-14-21(19)22/h7-14,17,22-23,25H,15-16H2,1-6H3,(H,31,37)(H,35,36)/t17-,23+,25+/m1/s1
• InChI key: NKQJRYSIZOXCTJ-LAMXGVLKSA-N

Opis

General description

Ten pseudoprolinowy dipeptyd jest niewątpliwie najskuteczniejszym i najprostszym w użyciu narzędziem do przezwyciężania agregacji i poprawy jakości peptydu w Fmoc SPPS dla peptydu zawierającego motyw dipeptydowy Asp-Thr. Składa się on z dipeptydu, w którym reszta treoniny została odwracalnie zabezpieczona jako łamiąca strukturę prolina podobna do TFA-labilnej oksazolidyny. Powodem, dla którego reszta pseudoproliny jest wprowadzana jako dipeptyd, jest uniknięcie konieczności acylowania utrudnionego azotu oksazolidyny. Ma to dodatkową zaletę wydłużenia łańcucha peptydowego o dwie reszty w jednym kroku. Reszta treoniny jest regenerowana podczas normalnej reakcji cięcia z udziałem TFA.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS
Przezwyciężanie agregacji w Fmoc SPPS

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Optical rotation α 25/D (c=1 in methanol): -23.5 - -18.5 °
Purity (TLC(011A)): ≥ 95 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 97.0 % (a/a)
Impurities (single): ≤ 1.00 % (a/a)
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 2.0 %
Acetate (IC): ≤ 0.1 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 05-20-1126

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable