178493

Aktywator apoptozy III, Embelin

The Apoptosis Activator III, Embelin, also referenced under CAS 550-24-3, controls the biological activity of Apoptosis. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cancer applications.

• Synonim(y): Embelin, Embelia ribes, inhibitor XIAP, Embelin, 2,5-dihydroksy-3-undecylo-1,4-benzochinon
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₇H₂₆O₄
• Numer CAS: 550-24-3
• Masa cząsteczkowa: 294.39
• NACRES: NA.77
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD00016369
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• Quality Segment: 100
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: orange
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, methanol: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C17H26O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-16(20)14(18)12-15(19)17(13)21/h12,18,21H,2-11H2,1H3
• InChI key: IRSFLDGTOHBADP-UHFFFAOYSA-N

Opis

General description

Przepuszczalny dla komórek związek benzochinonu, który wykazuje właściwości przeciwnowotworowe. Specyficznie antagonizuje hamowanie aktywacji kaspazy-9 za pośrednictwem XIAP (X-linked inhibitor of apoptosis) poprzez bezpośrednie celowanie w domenę wiążącą Smac i kaspazę-9 BIR3 (_IC50 = 4,1 µM w konkurencyjnym teście wiązania z peptydem Smac). Selektywnie indukuje apoptozę za pośrednictwem kaspazy-9 w komórkach raka prostaty z wysokim poziomem XIAP (_IC50 = 3,7 i 5,7 µM odpowiednio dla PC-3 i LnCap), jednocześnie wykazując znacznie mniejszy wpływ na komórki z niskim poziomem XIAP (_IC50 = 19,3 i 20,1 µM odpowiednio dla WI-38 i PrEC). Wykazano również, że uwrażliwia komórki Jurkat z nadekspresją XIAP na apoptozę indukowaną etopozydem. Niekompetycyjny inhibitor acetylotransferazy lizynowej (KAT) specyficzny dla PCAF (czynnik związany z p300/CBP) (_IC50 = 7,2 µM).

Przepuszczalny dla komórek związek benzochinonu, który wykazuje właściwości przeciwnowotworowe. Wykazano, że specyficznie antagonizuje hamowanie aktywacji kaspazy-9 za pośrednictwem inhibitora apoptozy związanego z chromosomem X (XIAP) poprzez bezpośrednie ukierunkowanie na domenę wiążącą Smac i kaspazę-9 BIR3 (_IC50 = 4,1 µM w konkurencyjnym teście wiązania z użyciem peptydu Smac). Selektywnie indukuje również apoptozę za pośrednictwem kaspazy-9 w komórkach raka prostaty wyrażających wysoki poziom XIAP (_IC50 = 3,7 µM dla komórek PC-3 i 5,7 µM dla komórek LnCap), wykazując jednocześnie mniejszy wpływ na komórki o niskim poziomie XIAP (_IC50 = 19,3 µM dla komórek WI-38 i 20,1 µM dla komórek PrEC). Wykazano, że uwrażliwia komórki Jurkat z nadekspresją XIAP na apoptozę indukowaną etopozydem (nr kat. 341245). Niekompetycyjny inhibitor acetylotransferazy lizynowej (KAT) specyficzny dla PCAF (czynnik związany z p300/CBP) (_IC50 = 7,2 µM).

Biochem/physiol Actions

Odwracalny: nie

Produkt nie konkuruje z ATP.

Przepuszczalność komórek: tak

Docelowe _IC50: 4,1 µM w antagonizowaniu hamowania aktywacji kaspazy-9 za pośrednictwem XIAP (inhibitora apoptozy związanego z chromosomem X) poprzez bezpośrednie ukierunkowanie na Smac i domenę wiążącą kaspazę-9 BIR3 w konkurencyjnym teście wiązania z peptydem Smac.

Główny cel
BIR3

Packaging

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Analysis Note

Pojedynczy punkt TLC

Other Notes

Modak, R., et al. 2013. ACS Chem. Biol.8, In press.
Nikolovska-Coleska, Z., et al. 2004. J. Med. Chem.47, 2430.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Standardowa obsługa (A)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H361f
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Repr. 2
• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable