Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

210145

Sigma-Aldrich

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

98%

Synonim(y):

Malonic acid cyclic isopropylidene ester, Meldrum’s acid, cycl-Isopropylidene malonate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

10 G
226,00 zł
25 G
300,00 zł
100 G
650,00 zł

226,00 zł

Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności
Poproś o zamówienie zbiorcze
Wszystkie zdjęcia(1)

Wybierz wielkość

Zmień widok
10 G
226,00 zł
25 G
300,00 zł
100 G
650,00 zł

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C6H8O4
Numer CAS:
2033-24-1
Masa cząsteczkowa:
144.13
Beilstein:
117310
Numer WE:
217-992-8
Numer MDL:
MFCD00006638
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
24852618
NACRES:
NA.22

226,00 zł

Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności
Poproś o zamówienie zbiorcze

Poziom jakości

200

Próba

98%

Formularz

solid

mp

92-96 °C (lit.)

rozpuszczalność

dioxane: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

grupa funkcyjna

ester
ketal

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1

InChI

1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3

Klucz InChI

GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum′s acid) is widely used in organic synthesis, especially for multiple C-C bond formations due to its adequate acidity (pKa 4.83) and steric rigidity[1]. Knoevenagel condensation reaction between aldehydes and Meldrum′s acid are accelerated in ionic liquids.[2]

Meldrum′s acid is used as a valuable starting material to synthesize heterocycles and as intermediates in organic synthesis reactions.[3][4]

Zastosowanie

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione was used in the synthesis of:
  • macrocyclic β-keto lactone[5]
  • 4-pyridyl-substituted heterocycles[6]
  • 2-substituted indoles[7]
  • isofraxidin.[8]
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
BCCH9274
STBJ3104
STBF4868V
STBG8233
STBD6952V

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Mohammad Bagher Teimouri et al.
ACS combinatorial science, 13(6), 659-666 (2011-09-17)
An efficient and practical method has been developed for the diversity-oriented synthesis of chromone-containing tripeptides via pseudo-five-component reaction between 3-formylchromones, Meldrum's acid, isocyanides and primary aromatic amines for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant
Liam Payne et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(21) (2020-10-30)
Donor-acceptor Stenhouse adducts (DASAs) are a novel class of solvatochromic photoswitches with increasing importance in photochemistry. Known for their reversibility between open triene and closed cyclized states, these push-pull molecules are applicable in a suite of light-controlled applications. Recent works
New route to 2-substituted indoles by pyrolysis of N-acylacetylphenylhydroxylamines.
Hirao K-I, et al.
Tetrahedron Letters, 33(11), 1459-1462 (1992)
Tetrahedron, 63, 389-389 (2007)
Sheng Cui et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(2), 436-437 (2009-12-22)
The enantioselective conjugate addition of alkynyl nucleophiles has been a long-standing challenge in synthetic chemistry. This paper describes a highly practical asymmetric conjugate alkynylation of Meldrum's acid-derived acceptors using cinchonidine (<$100/kg) as the chiral mediator. The process provides practical access
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Produkty

Reakcja kondensacji Knoevenagela

Kondensacja Knoevenagela to reakcja organiczna nazwana na cześć Emila Knoevenagela. Jest to klasyczna reakcja tworzenia wiązań C-C i modyfikacja kondensacji aldolowej.

Knoevenagel Condensation Reaction

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

1 Review This action will navigate to reviews.

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

Active Filters

  1. 1 Ratings-Only Review

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej