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Merck

SML1857

Sigma-Aldrich

LRE1

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

6-Chloro-N4-cyclopropyl-N4-(2-thienylmethyl)-2,4-pyrimidinediamine, RU-0204277

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H13ClN4S
Número de CAS:
Peso molecular:
280.78
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

SMILES string

ClC1=CC(N(C2CC2)CC3=CC=CS3)=NC(N)=N1

Biochem/physiol Actions

LRE1 is a selective allosteric inhibitor of soluble adenylyl cyclase (sAC), a ubiquitously expressed, essential component of cAMP-signaling. In contrast to G-protein-regulated transmembrane adenylyl cyclase, soluble adenylyl cyclase is directly activated by calcium and carbonate, and is dispersed throughout the cell cytoplasm. LRE1 was found to bind to the bicarbonate activator binding site. It inhibited cAMP accumulation in 4-4 cells with an IC50 of 11 μM, similar to that of KH7 and without its cellular toxicity.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3


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Lavoisier Ramos-Espiritu et al.
Nature chemical biology, 12(10), 838-844 (2016-08-23)
The prototypical second messenger cAMP regulates a wide variety of physiological processes. It can simultaneously mediate diverse functions by acting locally in independently regulated microdomains. In mammalian cells, two types of adenylyl cyclase generate cAMP: G-protein-regulated transmembrane adenylyl cyclases and

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