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Sigma-Aldrich

4-Imidazolecarboxaldehyde

98%

Sinónimos:

5-Imidazolecarboxaldehyde

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4N2O
Número de CAS:
3034-50-2
Peso molecular:
96.09
Número CE:
221-227-3
Número MDL:
MFCD00173726
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24869112
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad

100

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

174-177 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde

cadena SMILES

O=Cc1c[nH]cn1

InChI

1S/C4H4N2O/c7-2-4-1-5-3-6-4/h1-3H,(H,5,6)

Clave InChI

ZQEXIXXJFSQPNA-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

4-Imidazolecarboxaldehyde undergoes reductive amination with the amine in the presence of sodium borohydride to form secondary amines.

Aplicación

4-Imidazolecarboxaldehyde may be used in the following studies:
  • Synthesis of new donor-Π-acceptor (D-Π-A) type dye.[1]
  • Preparation of ethyl, n-dodecyl and n-hexadecyl esters of urocanic acid (4-imidazoleacrylic acid).[2]
  • Fabrication of colorimetric chemosensor.[3]
  • Synthesis of chiral nickel(II) complex, [Ni(II)H3L](ClO4)2, having an achiral ligand H3L (tris{2-(4-imidazolyl)methyliminoethyl}amine).[4]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBR0544V
MKBF6359V
MKBG6298V
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K Honda et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 70(1), 98-99 (1981-01-01)
Ethyl, n-dodecyl, and n-hexadecyl esters of urocanic acid (4-imidazoleacrylic acid) were prepared from 4-imidazolecarboxaldehyde in satisfactory yields via the Wittig reaction.
Spontaneous Resolution Induced by a Chiral Ni (II) Complex with an Achiral Tripodal Ligand#.
Sarkar S, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 36(3), 838-842 (2015)
Seon-Yeong Gwon et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 117, 810-813 (2013-10-03)
A new donor-π-acceptor (D-π-A) type dye was synthesized by the condensation reaction between 2-cyanomethylene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran and 4-imidazolecarboxaldehyde. The chemical structure of the dye was characterized by (1)H NMR, EA and MS. A novel chromogenic dye based on imidazole as donor unit
Peter B Madrid et al.
Journal of combinatorial chemistry, 6(3), 437-442 (2004-05-11)
Due to growing problems with drug resistance, there is an outstanding need for new, cost-effective drugs for the treatment of malaria. The 4-aminoquinolines have provided a number of useful antimalarials, and Plasmodium falciparum, the causative organism for the most deadly
Organic Process Research & Development, 11, 206-206 (2007)
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