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Merck

130079

Sigma-Aldrich

Methyltriphenylphosphonium bromide

98%

Sinónimos:

TPMP, Triphenylmethylphosphonium bromide, triphenylmethylphosphonium bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3P(C6H5)3Br
Número de CAS:
Peso molecular:
357.22
Beilstein:
3599467
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

mp

230-234 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

[Br-].C[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H18P.BrH/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19;/h2-16H,1H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M

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Aplicación

Used widely for methylenation via the Wittig reaction
Wittig olefination salt employed recently in a synthesis of an enyne which, via ring closing metathesis, provided a benzazepine ring system.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2

Código de clase de almacenamiento

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>464.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 240 °C

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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D P Nolan et al.
European journal of biochemistry, 267(15), 4615-4623 (2000-07-21)
The plasma-membrane potential (Delta(psi)p) in bloodstream forms of Trypanosoma brucei was studied using several different radiolabelled probes: 86Rb+ and [14C]SCN- were used to report Delta(psi)p directly because they distribute in easily measured quantities across the plasma membrane only, and [3H]methyltriphenylphosphonium
V Borutaite et al.
Biochimica et biophysica acta, 1272(3), 154-158 (1995-12-12)
We investigated the effects of ischemia on the kinetics and control of mitochondria isolated from normal and ischemic heart. The dependence of the respiratory chain, phosphorylation system and proton leak on the mitochondrial membrane potential were measured in mitochondria from
Geoffrey F Kelso et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 959, 263-274 (2002-04-27)
Mitochondrial-targeted antioxidants that selectively block mitochondrial oxidative damage and prevent some types of cell death have been developed. These antioxidants are ubiquinone and tocopherol derivatives and are targeted to mitochondria by covalent attachment to a lipophilic triphenylphosphonium cation. Because of
Duncan G G McMillan et al.
The Journal of biological chemistry, 282(24), 17395-17404 (2007-04-17)
Analysis of the atp operon from the thermoalkaliphilic Bacillus sp. TA2.A1 and comparison with other atp operons from alkaliphilic bacteria reveals the presence of a conserved lysine residue at position 180 (Bacillus sp. TA2.A1 numbering) within the a subunit of
Meredith F Ross et al.
The Biochemical journal, 400(1), 199-208 (2006-09-05)
Lipophilic monocations can pass through phospholipid bilayers and accumulate in negatively-charged compartments such as the mitochondrial matrix, driven by the membrane potential. This property is used to visualize mitochondria, to deliver therapeutic molecules to mitochondria and to measure the membrane

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