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SML2321

Sigma-Aldrich

Gestrinone

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, Ethylnorgestrienone, R-2323, R2323, RU-2323

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H24O2
Número de CAS:
16320-04-0
Peso molecular:
308.41
Número MDL:
MFCD00865561
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D +81 to +88°, c = 0.4 in ethanol

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O[C@@]1(C#C)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3C=C[C@@]21CC)=O

InChI

1S/C21H24O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,9,11,13,18-19,23H,3,5-8,10,12H2,1H3/t18-,19+,20+,21+/m1/s1

Clave InChI

BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Gestrinone is a synthetic steroid, an analog of norgestrienone, which exhibits androgenic, anti-estrogenic and anti-progestogenic activities. Gestrinone is used for treatment of endometriosis.
androgenic, anti-estrogenic and anti-progestogenic

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H361fd

Clasificaciones de peligro

Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Yan Zhu et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 66(8), 569-577 (2012-10-30)
The study was to investigate the effect of gestrinone on the growth of human uterine leiomyoma cells and on the levels and activity of p38, Src and estrogen receptor alpha (ERα). Human uterine leiomyoma cells were cultured and treated with
T Tamaya et al.
Acta obstetricia et gynecologica Scandinavica, 65(5), 439-441 (1986-01-01)
To understand the mechanism of biological action of gestrinone (R2323), which has a therapeutic effect against endometriosis, the binding of gestrinone to numerous classes of intracellular steroid binding proteins was studied in the human uterine endometrium. Gestrinone bound to endometrial
Alison K Death et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 89(5), 2498-2500 (2004-05-06)
Tetrahydrogestrinone (THG) was recently identified as a novel steroid used illicitly to improve athletic performance. Although its structure is closely related to gestrinone, a 19-nor progestin, and resembles that of trenbolone, THG was never marketed, so information on its hormonal

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