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P7340

Sigma-Aldrich

(±)-threo-1-Phenyl-2-decanoylamino-3-morpholino-1-propanol hydrochloride

Sinónimos:

(±)-threo-PDMP hydrochloride, PDMP hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H38N2O3·HCl
Número de CAS:
80938-69-8
Peso molecular:
427.02
MDL number:
MFCD00236490
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24278649
NACRES:
NA.77

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

100

assay

≥98% (TLC)

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.CCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CN1CCOCC1)[C@H](O)c2ccccc2

InChI

1S/C23H38N2O3.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-11-14-22(26)24-21(19-25-15-17-28-18-16-25)23(27)20-12-9-8-10-13-20;/h8-10,12-13,21,23,27H,2-7,11,14-19H2,1H3,(H,24,26);1H/t21-,23-;/m1./s1

InChI key

HVJHJOYQTSEKPK-BLDCTAJRSA-N

Biochem/physiol Actions

Glucosylceramide synthase inhibitor; blocks formation of glucosylceramide from ceramide.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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J Inokuchi et al.
Journal of cellular physiology, 141(3), 573-583 (1989-12-01)
Incubating B16 melanoma cells with an inhibitor of glucosylceramide (GlcCer) synthetase, D-threo-1-phenyl-2-decanoylamino-3-morpholino-1-propanol (D-threo-PDMP), led to a considerable decrease in the levels of GlcCer and lactosylceramide (LacCer). The content of ganglioside GM3 was little affected, but the ability to bind a
A A Weber et al.
British journal of pharmacology, 123(5), 906-910 (1998-04-16)
1. The composition of glycosphingolipids is altered in atherosclerotic tissue. In order to study the possible modulation of interleukin-1beta (IL-1beta)-induced expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) by endogenously synthesized glycosphingolipids, we investigated rat aortic vascular smooth muscle cells (VSMC)
Jorge F Haller et al.
Journal of lipid research, 55(3), 493-503 (2013-12-03)
ABCA12 mutations disrupt the skin barrier and cause harlequin ichthyosis. We previously showed Abca12(-/-) skin has increased glucosylceramide (GlcCer) and correspondingly lower amounts of ceramide (Cer). To examine why loss of ABCA12 leads to accumulation of GlcCer, de novo sphingolipid
Radin, et al.
Journal of Lipid Research, 26, 183-213 (1993)

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