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Merck

82815

Sigma-Aldrich

Pyridinium p-toluenesulfonate

puriss., ≥99.0% (T)

Sinónimos:

Pyridine p-toluensulfonate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H13NO3S
Número de CAS:
Peso molecular:
251.30
Beilstein:
3764305
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
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grado

puriss.

Nivel de calidad

Ensayo

≥99.0% (T)

Formulario

crystals

mp

117-120 °C

grupo funcional

tosylate

cadena SMILES

c1ccncc1.Cc2ccc(cc2)S(O)(=O)=O

InChI

1S/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H

Clave InChI

ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Pyridinium p-toluenesulfonate is a mild and efficient catalyst for the formation and cleavage of acetals.[1][2][3][4][5][6][7] This method has been adapted in the completely symmetric synthesis of tetrahydrolipstatin.[8] It is also capable of selectively cleaving tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers in the presence of tert-butyldiphenlysilyl (TBDPS) ethers.[9]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R.S. Bhide et al.
Tetrahedron Letters, 27, 671-671 (1986)
L.A. Paquette et al.
Journal of the American Chemical Society, 103, 6526-6526 (1981)
Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols
N. Miyashita et al.
The Journal of Organic Chemistry, 42, 3773-3773 (1977)
L.A. Paquette et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46, 3368-3368 (1981)
Selective de-protection of silyl ethers
C. Prakash et al.
Tetrahedron Letters, 30, 19-19 (1989)

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