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5.06045

Sigma-Aldrich

GPR55 Receptor Antagonist, CID16020046

Sinónimos:

GPR55 Receptor Antagonist, CID16020046, 4-[4-(3-Hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H,4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-5-yl]benzoic Acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H19N3O4
Número de CAS:
Peso molecular:
425.44
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥99% (HPLC)

Nivel de calidad

Formulario

powder

potencia

1 μM IC50

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

off-white

solubilidad

DMSO: 100 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1=CC=C(C=C1)C2=NNC3=C2C(N(C3=O)C4=CC=C(C=C4)C(=O)O)C5=CC(=CC=C5)O

InChI

1S/C25H19N3O4/c1-14-5-7-15(8-6-14)21-20-22(27-26-21)24(30)28(18-11-9-16(10-12-18)25(31)32)23(20)17-3-2-4-19(29)13-17/h2-13,23,29H,1H3,(H,26,27)(H,31,32)

Clave InChI

VGUQVYZXABOXCX-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

A selective antagonist of G protein-coupled receptor 55 (GPR55) that blocks lipid L-a-lysophosphatidylinositol (LPI, Cat. No. 440153)-induced GPR55 activation (IC50 = 1 µM) and downstream effects in HEK293 cells. Also shown to block the agonistic effect of LPI on GPR55- expressing yeast cells (~10 µM). Inhibits LPI-induced Ca2+ mobilization and ERK1/2 phosphorylation in HEK-GPR55 and HEK-CB1 cells. However, it does not affect basal Ca2+ mobilization and ERK1/2 activity. Blocks the GPR55-mediated NFAT and NF-kB activation and their nuclear translocation in HEK-GPR55 cells. Diminishes LPI-induced wound healing in GPR55-expressing primary human lung microvascular endothelial cells and reverses LPI-inhibited platelet aggregation (~10 µM). Also reported to inhibit the activity of phosphodiesterases PDE3A and PDE4B (pIC50 = 5 and 4.8, respectively).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Primary Target
GPR55

Envase

Packaged under inert gas

Advertencia

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstitución

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Otras notas

Kargl, J., et al, 2013. J. Pharmacol. Exp. Ther.346, 54.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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