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Merck

392766

Sigma-Aldrich

AD-mix-β

Sinónimos:

AD-mix-beta

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About This Item

Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

powder

Nivel de calidad

cadena SMILES

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@H](Oc3nnc(O[C@@H](C4CC5CCN4C[C@@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8ccccc38)c9ccnc%10ccc(OC)cc9%10

InChI

1S/C48H54N6O4/c1-5-29-27-53-21-17-31(29)23-43(53)45(35-15-19-49-41-13-11-33(55-3)25-39(35)41)57-47-37-9-7-8-10-38(37)48(52-51-47)58-46(44-24-32-18-22-54(44)28-30(32)6-2)36-16-20-50-42-14-12-34(56-4)26-40(36)42/h7-16,19-20,25-26,29-32,43-46H,5-6,17-18,21-24,27-28H2,1-4H3/t29-,30-,31-,32-,43+,44+,45-,46-/m0/s1

Clave InChI

YUCBLVFHJWOYDN-HVLQGHBFSA-N

Descripción general

Contains chiral ligand (DHQD)2PHAL

AD-mix-β is an oxidant used for the enantioselective synthesis of 2-Hydroxy-5-methyl-3-hexanone.

Aplicación

Catalyst employed in the Sharpless Asymmetric Dihyroxylation of (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. Also used in the preparation of ß-hydroxy-γ-lactones from ß,γ-unsaturated esters.
Reagent for Sharpless Asymmetric Dihydroxylation.

Componentes

Mixture contains:
(DHQD)2PHAL (Cat. No. 392731) 0.0016 mole
Potassium carbonate, powder0.4988 mole
Potassium ferricyanide0.4988 mole
Potassium osmate dihydrate0.0007 mole

Información legal

Sold under license from Rhodia Pharma Solutions.

Pictogramas

Exclamation markEnvironment

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of nonracemic 3-deoxyschweinfurthin B
Neighbors, Jeffrey D, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70, 925-931 (2005)
(4R)-4-[(1R)-1, 2-Dihydroxyethyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl] pyrrolidin-2-one.
Blaser A and Boyd PDW.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 64(9), o1851-o1851 (2008)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2768-2768 (1992)
European Journal of Organic Chemistry, 2669-2669 (2006)
Chemical Reviews, 94, 2483-2483 (1994)

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The Sharpless Lab pursues useful new reactivity and general methods for selectively controlling chemical reactions.

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