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Merck

385980

Sigma-Aldrich

Benzoic anhydride

≥95%

Sinónimos:

Benzoyl anhydride, Benzoyl benzoate, Bis(phenylcarbonyl)ether

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5CO)2O
Número de CAS:
Peso molecular:
226.23
Beilstein/REAXYS Number:
516726
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

≥95%

form

solid

mp

38-42 °C (lit.)

density

1.199 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

O=C(OC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H10O3/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

InChI key

CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Benzoic anhydride can be used as a:
  • Condensation reagent in the synthesis of carboxylic esters from carboxylic acids and alcohols.
  • Coupling reagent in the synthesis of macrolactones.
  • Acylating reagent for acylating sulfonamides, amines, alcohols, and phenols using ZSM-5-SO3H as a catalyst.

It can be also used as a reagent for the preparation of benzyl benzoate , benzylidene dibenzoate , 4-benzoyltoluene .

pictograms

Health hazardCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Inhalation

target_organs

Lungs

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Acylations with long-chain acid anhydrides and acyl chlorides over zeolite beta
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Topics in Catalysis, 52(1-2), 178-184 (2009)
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