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Merck

143502

Sigma-Aldrich

Trimethylacetic anhydride

99%

Sinónimos:

Pivalic anhydride, 2,2-Dimethylpropionic anhydride

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3CCO]2O
Número de CAS:
Peso molecular:
186.25
Beilstein/REAXYS Number:
386552
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.409 (lit.)

bp

193 °C (lit.)

density

0.918 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O3/c1-9(2,3)7(11)13-8(12)10(4,5)6/h1-6H3

Inchi Key

PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acylation and esterification reagent for anilines and phenols, respectively.
Trimethylacetic anhydride was used:
  • in solid-phase oligonucleotide synthesis
  • in kinetic resolution of racemic 2-hydroxy-γ-butyrolactones with diphenylacetic acid
  • as acylation and esterification reagent for anilines
  • as acylation and esterification reagent for phenols

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

162.5 °F - closed cup

flash_point_c

72.5 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bulletin of the Chemical Society of Japan, 67, 210-210 (1994)
Alexey Evdokimov et al.
Nucleic acids research, 41(12), e123-e123 (2013-04-24)
DNA probes for the studies of damaged strand excision during the nucleotide excision repair (NER) have been designed using the novel non-nucleosidic phosphoramidite reagents that contain N-[6-(9-antracenylcarbamoyl)hexanoyl]-3-amino-1,2-propandiol (nAnt) and N-[6-(5(6)-fluoresceinylcarbamoyl)hexanoyl]-3-amino-1,2-propandiol (nFlu) moieties. New lesion-imitating adducts being inserted into DNA show
Australian Journal of Chemistry, 60, 75-75 (2007)
Pharmacological Research, 10, 68-68 (1993)
Z J Kamiński
International journal of peptide and protein research, 43(3), 312-319 (1994-03-01)
According to the concept presented, esters forming an amide (peptide) bond by the mechanism SN#DN or SN#*DN involving fast decay of the tetrahedral intermediate may behave as 'superactive acylating reagents'. These should render coupling involving less reactive substrates, i.e. sterically

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