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Merck

333549

Sigma-Aldrich

3-Bromocyclohexene

technical grade, 90%

Sinónimos:

2-Cyclohexen-1-yl bromide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H9Br
Número de CAS:
Peso molecular:
161.04
Beilstein:
635953
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Ensayo

90%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.528 (lit.)

bp

57-58 °C/12 mmHg (lit.)

densidad

1.4 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

BrC1CCCC=C1

InChI

1S/C6H9Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4,6H,1,3,5H2

Clave InChI

AJKDUJRRWLQXHM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

3-Bromocyclohexene was used in the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine. It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

129.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

54 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)
Y Nishiyama et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(2), 233-235 (2001-02-24)
A facile and efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine [Boc-Tyr(Chx)-OH] is described. Boc-Tyr-OH was treated with NaH in dimethylformamide and then with 3-bromocyclohexene to give N-Boc-O-(cyclohex-2-enyl)-L-tyrosine [Boc-Tyr(Che)-OH] in 70% yield. Hydrogenation of Boc-Tyr(Che)-OH over PtO2 afforded Boc-Tyr(Chx)-OH in almost quantitative yield. The

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