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Merck
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SML3574

Sigma-Aldrich

5-Ph-IAA

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

2-(5-Phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid, 5-Phenyl-1H-indole-3-acetic acid, 5-Phenyl-indole-3-acetic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H13NO2
Número de CAS:
168649-23-8
Peso molecular:
251.28
MDL number:
MFCD21897325
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.21

Quality Level

100

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C(CC1=CNC2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C21)O

Biochem/physiol Actions

5-Ph-IAA is a bumped auxin-inducible degron (AID) ligand that induces Skp1-Cul1-F-box (SCF) E3 ligase complex-mediated ubiquitinaton of Arabidopsis IAA17-derived mini-AID (mAID) degron-fused target proteins in cells expressing a hole-modified Oryza sativa TIR1 (OsTIR1) mutant (F74G or F74A). Unlike the traditional AID system, 5-Ph-IAA-based AID2 method shows no detectable leaky degradation, requires a 670-times lower ligand concentration, and achieves quicker degradation in cultures (0.2-5 μM) and in vivo (1-10 mg/kg via daily i.p. to mice xenografted with HCT116 CMV-OsTIR1(F74G) cells expressing mAID-tagged BRD4 or TOP2A).

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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The enteric nervous system of the C. elegans pharynx is specified by the Sine oculis-like homeobox gene ceh-34
eLife, 11, e76003-e76003 (2022)
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