P8833

Puromicina dihydrochloride from Streptomyces alboniger

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

• Sinónimos: 3′-[α-amino-p-metoxihidrocinnamamido]-3′-desoxi-N,N-dimetiladenosina dihydrochloride
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₂₉N₇O₅ · 2HCl
• Número de CAS: 58-58-2
• Peso molecular: 544.43
• Beilstein/REAXYS Number: 3853613
• EC Number: 200-387-8
• MDL number: MFCD00012691
• UNSPSC Code: 12352207
• PubChem Substance ID: 24898984
• NACRES: NA.76

Propiedades

• Nombre del producto: Puromicina dihydrochloride from Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• biological source: Streptomyces alboniger
• Quality Level: 300
• product line: BioReagent
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• mol wt: 544.43 g/mol
• packaging: pkg of 10 mg; pkg of 100 mg; pkg of 25 mg
• greener alternative product score: old score: 88; new score: 79; Find out more about DOZN™ Scoring
• greener alternative product characteristics: Atom Economy; Design for Energy Efficiency; Use of Renewable Feedstocks; Design for Degradation; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• color: yellow-white
• UniProt accession no.: P13249
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria; neoplastics; parasites
• application(s): agriculture
• greener alternative category: Re-engineered,
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
• InChI: 1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
• InChI key: MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Descripción

General description

Estructura química: peptidilnucleósido

La puromicina es un antibiótico de amplio espectro producido por Streptomyces alboniger. Es un análogo del extremo 3′ del aminoacil-tRNA.[1][2] Es un inhibidor de la peptidil transferasa y actúa tanto en procariotas como en eucariotas.[2]

Nos hemos comprometido a ofrecerle productos alternativos más ecológicos, que se adhieren a una de las cuatro categorías de alternativas más ecológicas . Este producto pertenece a la categoría de productos rediseñados, que muestran mejoras clave en los principios de química verde “Economía atómica”, “Diseño para la eficiencia energética”, “Uso de materias primas renovables” y “Diseño para la degradación”. Pulse aquí para ver su tarjeta de puntuación DOZN.

Application

El diclorhidrato de puromicina de Streptomyces alboniger se ha utilizado:

• en la preparación de la disolución madre de puromicina para el estudio de sensibilidad de la puromicina.[3]
• para seleccionar células infectadas por lentivirus que contengan marcador de selección resistente a la puromicina.[4][5][6]

El diclorhidrato de puromicina forma parte de la familia de antibióticos aminonucleósidos y procede de Streptomyces alboniger. Es un antibiótico de amplio espectro con actividad antitumoral, como inhibidor de la síntesis de proteínas, y se ha utilizado para estudiar los mecanismos reguladores de la transcripción que controlan la expresión secuencial y coordinada de los genes durante la diferenciación celular. La concentración de trabajo recomendada en cultivos de células eucariotas es de 1-10 μg/ml.

Se utiliza como agente selectivo para las células que contienen el gen de resistencia que codifica la puromicina N-acetiltransferasa (PAC). Recomendado para su uso en un intervalo de 1-10 μg/ml. Esterilice la disolución madre filtrándola con un filtro de 0,22 μm y luego almacénela en alícuotas a −20 °C.

Biochem/physiol Actions

La puromicina se asocia de manera inespecífica con las cadenas polipeptídicas en crecimiento y, por tanto, induce la finalización prematura de la traducción. Inhibe la síntesis de proteínas de dos formas. Se asocia con el sustrato donante, el peptidil-tRNA, en el sitio P y, por tanto, funciona como un sustrato aceptor. En segundo lugar, compite con el aminoacil-tRNA por su unión al sitio A′ en el centro de la peptidil transferasa.[2]

Modo de acción: La puromicina inhibe la síntesis de proteínas provocando la terminación prematura de la cadena al actuar como un análogo del extremo 3′-terminal del aminoacil-tRNA.

Modo de resistencia: La puromicina acetiltransferasa es un gen de resistencia eficaz.

Espectro antimicrobiano: Este producto es activo frente a microorganismos grampositivos, menos activo frente a los bacilos acidorresistentes y más débilmente activo frente a los microorganismos gramnegativos. La puromicina puede impedir el crecimiento de bacterias, protozoos, algas y células de mamíferos y actúa rápidamente, matando al 99 % de las células en 2 días.

Caution

Tal como se suministra, este producto permanece activo durante cuatro años si se almacena a -20°C.

Preparation Note

Este producto es soluble en agua a 50 mg/ml. Debe prepararse una disolución madre mediante filtración utilizando un filtro de 0,22 μm y luego almacenarse en alícuotas a -20°C. Este producto también es soluble en metanol a 10 mg/ml.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco y bien ventilado.

Información de seguridad

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P301 + P312 + P330
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves