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SML3524

Sigma-Aldrich

EtDO-P4

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

D-EtDO-P4, D-threo-1-(3′,4′-Ethylenedioxy)phenyl-2-palmitoylamino-3-pyrrolidino-1-propanol, Ethylenedioxy-P4, N-[(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxy-1-(1-pyrrolidinylmethyl)ethyl]hexadecanamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H52N2O4
Número de CAS:
Peso molecular:
516.76
Código UNSPSC:
51111800
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

-10 to -25°C

cadena SMILES

N3(CCCC3)C[C@@H](NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)[C@H](O)c1cc2c(cc1)OCCO2

InChI

1S/C31H52N2O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-17-30(34)32-27(25-33-20-15-16-21-33)31(35)26-18-19-28-29(24-26)37-23-22-36-28/h18-19,24,27,31,35H,2-17,20-23,25H2,1H3,(H,32,34)/t27-,31-/m1/s1

Clave InChI

BBTZZVJOQCCAOR-DLFZDVPBSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell penetrant, potent and selective nanomolar inhibitor of UDP-glucose ceramide glucosyltransferase (UGCG)
EtDO-P4, a ceramide analog, is a cell penetrant, potent and selective nanomolar inhibitor of UDP-glucose ceramide glucosyltransferase (UGCG). Inhibition of UGCG by EtDO-P4 decreases drug resistance and enhances cytotoxicity of chemotherapeutic drugs such as vincristine, daunorubicin, Lucena-1 and cisplatin.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Glucosylceramide synthase inhibitors D-PDMP and D-EtDO-P4 decrease the GM3 ganglioside level, differ in their effects on insulin receptor autophosphorylation but increase Akt1 kinase phosphorylation in human hepatoma HepG2 cells
Acta Biochimica Polonica, 63 (2016)
Globoside promotes activation of ERK by interaction with the epidermal growth factor receptor
Biochimica et Biophysica Acta, 1820 (2012)
Eduardo J Salustiano et al.
The Journal of biological chemistry, 295(19), 6457-6471 (2020-04-02)
Multidrug resistance (MDR) in cancer arises from cross-resistance to structurally- and functionally-divergent chemotherapeutic drugs. In particular, MDR is characterized by increased expression and activity of ATP-binding cassette (ABC) superfamily transporters. Sphingolipids are substrates of ABC proteins in cell signaling, membrane

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