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Merck

I6875

Sigma-Aldrich

5-Iodocytosine

Sinónimos:

4-Amino-2-hydroxy-5-iodopyrimidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4IN3O
Número de CAS:
Peso molecular:
237.00
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

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origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

Ensayo

≥99% (TLC)

Formulario

powder

solubilidad

formic acid: 50 mg/mL

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H]N1C=C(I)C(N)=NC1=O

InChI

1S/C4H4IN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)

Clave InChI

UFVWJVAMULFOMC-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

5-Iodocytosine is a modified pyrimidine used in the synthesis of molecules such as pyrrolocytosine and biologically active derivatives.[1]

Aplicación

5-Iodocytosine has been used as iodinated nucleotide with the single crystals of the 3D DNA designed motif for single anomalous dispersion (SAD) studies.[2]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R H E Hudson et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 22(5-8), 1029-1033 (2003-10-21)
The Pd0/Cu1 catalyzed cross-coupling of terminal alkynes onto peptide nucleic acid monomers or submonomers bearing iodinated nucleobases has been utilized as a route to base-modified oligomers. Both 5-iodouracil and 5-iodocytosine derivatives undergo the cross-coupling to give the expected products in
Mouse RS21-C6 is a mammalian 2'-deoxycytidine 5'-triphosphate pyrophosphohydrolase that prefers 5-iodocytosine.
Nonaka M, Tsuchimoto D, et al.
Febs Letters, 276, 1654-1666 (2009)
T S Heuer et al.
Biochemistry, 36(35), 10655-10665 (1997-09-02)
The virally encoded integrase protein carries out retroviral integration, and to do so, it must make specific interactions with both viral and target DNA sequences. The retroviral integrase has three domains: an amino-terminal region of about 50 amino acids that
Y Yoshimura et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 8(7), 1545-1558 (2000-09-08)
As part of our ongoing investigation of the synthesis of biologically interesting 2'-modified-4'-thionucleosides, we synthesized 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-thioarabinofuranosylpyrimidine and -purine nucleosides, and evaluated their antiviral and antitumor activities. In the pyrimidine series, beta-anomers of 5-ethyluracil, 5-iodouracil, 5-chloroethyluracil, and 5-iodocytosine derivatives showed potent
R H E Hudson et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 24(5-7), 581-584 (2005-10-27)
We have employed a tandem Sonogashira/annulation reaction between 5-iodocytosine derivatives and terminal alkynes to yield the fluorescent bicyclic nucleobase pyrrolcytosine. Pyrrolocytosine bearing substituents only on the pyrrole ring are conveniently synthesized from 5-iodocytosine. Water soluble pyrrolocytosines are being investigated as

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