A7275

L-2-Aminoadipic acid

≥98% (TLC), powder, glutamine synthetase inhibitor

• Sinónimos: (S)-2-Aminohexanedioic acid, L-Homoglutamic acid, Aad
• Fórmula lineal: HO₂C(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H
• Número de CAS: 1118-90-7
• Peso molecular: 161.16
• Beilstein: 1724348
• Número MDL: MFCD00002636
• Código UNSPSC: 12352209
• ID de la sustancia en PubChem: 24278234
• NACRES: NA.32

Propiedades

• Nombre del producto: L-2-Aminoadipic acid, ≥98% (TLC)
• Ensayo: ≥98% (TLC)
• Formulario: powder
• mp: 203-205 °C (dec.) (lit.)
• cadena SMILES: N[C@@H](CCCC(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C6H11NO4/c7-4(6(10)11)2-1-3-5(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t4-/m0/s1
• Clave InChI: OYIFNHCXNCRBQI-BYPYZUCNSA-N
• Información sobre el gen: human ... GLUL(2752) , LGSN(51557) ; rat ... Grm1(24414) , Grm2(24415) , Grm4(24417) , Grm5(24418) , Grm6(24419)

Descripción

Descripción general

L-2-Aminoadipic acid/α-aminoadipate is a gliotoxin and is a structural analog of glutamine.[1] It is generated by the catabolism of lysine saccharopine (SAC)/pipecolic acid (PIP) pathways.[2]

Aplicación

L-2-Aminoadipic acid has been used as a gliotoxin specific for astrocytes in rat.[3][4] It has also been as an internal standard in the amino acid analysis from fermented food sample.[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

L-2-Aminoadipic acid inhibits glutamine synthetase and γ-glutamylcysteine synthetase.[1] It modulates glucose metabolism and is present in higher levels in diabetic patients.[6] L-2-Aminoadipic acid plays a key role in suppressing autophagy in C2C12 myotubes.[2]

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)