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Merck

P0503

Sigma-Aldrich

O-Phosphorylethanolamine

Sinónimos:

2-Aminoethyl dihydrogen phosphate, O-Phosphocolamine, O-Phosphoethanolamine, Colaminephosphoric acid

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About This Item

Fórmula lineal:
NH2CH2CH2OPO3H2
Número de CAS:
Peso molecular:
141.06
Beilstein:
1758916
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161700
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25
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Formulario

powder

Nivel de calidad

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

NCCOP(O)(O)=O

InChI

1S/C2H8NO4P/c3-1-2-7-8(4,5)6/h1-3H2,(H2,4,5,6)

Clave InChI

SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

O-Phosphorylethanolamine has been used:
  • in LHC-8 medium as a supplement in culturing the transformed human liver epithelial (THLE)-2 and THLE-3 cells[1]
  • in C-reactive protein (CRP) binding sucrose flotation experiment[2]
  • to incubate phosphomonoesters with anion-exchange chromatography (AEC) fractions for the detection of phosphatase activity[3]
  • to add in the washed beads for the preparation of phosphorylethanolamine (Pet) -conjugated sepharose column for chromatographic purification of mutant CRP[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Phosphorylethanolamine participates in phospholipid metabolism. Its release can be stimulated occasionally by depolarizing stimuli. Reduction of phosphorylethanolamine levels has been observed in Alzheimer′s and Huntington′s disease.[5]

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The phosphocholine-binding pocket on C-reactive protein is necessary for initial protection of mice against pneumococcal infection
Gang TB, et al.
Test, jbc-M112 (2012)
Phosphoethanolamine-complexed C-reactive protein: a pharmacological-like macromolecule that binds to native low-density lipoprotein in human serum
Singh SK, et al.
Clinica Chimica Acta; International Journal of Clinical Chemistry, 394(1-2), 94-98 (2008)
Phosphoethanolamine and ethanolamine are decreased in Alzheimer's disease and Huntington's disease
Ellison David W, et al.
Brain Research, 417(2), 389-392 (1987)
Margaret N Holme et al.
Nature nanotechnology, 7(8), 536-543 (2012-06-12)
Atherosclerosis results in the narrowing of arterial blood vessels and this causes significant changes in the endogenous shear stress between healthy and constricted arteries. Nanocontainers that can release drugs locally with such rheological changes can be very useful. Here, we
Christopher Wanty et al.
Journal of molecular biology, 425(18), 3389-3402 (2013-07-03)
Gram-negative bacteria possess an outer membrane envelope consisting of an outer leaflet of lipopolysaccharides, also called endotoxins, which protect the pathogen from antimicrobial peptides and have multifaceted roles in virulence. Lipopolysaccharide consists of a glycan moiety attached to lipid A

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