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Sigma-Aldrich

3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester

≥97.0% (C), BioReagent

Sinónimos:

N-Succinimidyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate, N-[(4-Hydroxyhydrocinnamoyl)oxy]succinimide, Bolton-Hunter reagent precursor, Rudinger reagent, SHPP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H13NO5
Número de CAS:
34071-95-9
Peso molecular:
263.25
Beilstein/REAXYS Number:
1545011
EC Number:
251-818-1
MDL number:
MFCD00005515
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
57651567
NACRES:
NA.25

product name

3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester, suitable for fluorescence, BioReagent, ≥97.0% (C)

product line

BioReagent

assay

≥97.0% (C)

mp

132-133 °C (lit.)

fluorescence

λex 320 nm; λem 409 nm in 0.1 M Tris pH 8.8, 2 mM H2O2, peroxidase

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

−20°C

SMILES string

Oc1ccc(CCC(=O)ON2C(=O)CCC2=O)cc1

InChI

1S/C13H13NO5/c15-10-4-1-9(2-5-10)3-8-13(18)19-14-11(16)6-7-12(14)17/h1-2,4-5,15H,3,6-8H2

InChI key

KYRUKRFVOACELK-UHFFFAOYSA-N

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Application

Bolton-Hunter reagent precursor (3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester) is a hydroxysuccinimide ester used as an intermediate for high radioactive radioiodination of proteins.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Appendix: Preparation of N-succinimidyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate.
J Rudinger et al.
The Biochemical journal, 133(3), 538-539 (1973-07-01)
Jae Jun Park et al.
Applied radiation and isotopes : including data, instrumentation and methods for use in agriculture, industry and medicine, 69(1), 56-62 (2010-10-05)
In this study, the radioiodination and biodistribution of quantum dots (QDs) using Bolton-Hunter reagent were investigated. Radioiodination yield was 33.4 ± 2.0%. Fluorescent intensity of radioiodinated QDs decreased to 75.4% of the maximum prior to radioiodination. In biodistribution and ex
Radioiodination of cellular proteins.
Caplan S, Baniyash M.
Current Protocols in Cell Biology, 7, 7-7 (2001)
D P McManus et al.
Journal of helminthology, 61(1), 47-52 (1987-03-01)
Living, intact protoscoleces of the British horse and sheep strains of Echinococcus granulosus were subjected to surface radioiodination procedures using 125I and Iodogen and 125I-Bolton Hunter reagent. Subsequent combined electron microscopy and autoradiography revealed specific surface membrane labelling with the
Labeling of peptides and proteins by radioiodination.
Bailey GS.
Methods Mol. Cell Biol., 32, 441-448 (1994)
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