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Merck

H8502

Sigma-Aldrich

Dopamina hydrochloride

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Sinónimos:

2-(3,4-Dihidroxifenil)etilamina hydrochloride, 3,4-Dihidroxifenetilamina hydrochloride, 3-Hidroxitiramina hydrochloride, 4-(2-Aminoetil)-1,2-bencenodiol hydrochloride

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About This Item

Fórmula lineal:
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
189.64
Beilstein/REAXYS Number:
3656720
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

Dopamina hydrochloride,

form

powder

color

light tan

mp

248-250 °C (lit.)

solubility

alcohol: 20 mg/mL
H2O: soluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

InChI key

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADRB1(153)

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General description

La dopamina (DA) actúa como neurotransmisor en el sistema nervioso central. Es una catecolamina sintetizada a partir del aminoácido L- tirosina. También actúa como una hormona en las vesículas de la médula suprarrenal, controlando así el ritmo cardiaco y la presión arterial. La ausencia de neuronas que contienen DA se asocia con la enfermedad de Parkinson.La dopamina es producida y liberada por las neuronas dopaminérgicas en la sustancia negra, ubicada en el sistema nervioso central. Interviene en varias actividades tales como movimiento, comportamiento, aprendizaje, recompensa, castigo, soñar, trabajar, memoria, estado de ánimo, sueño, atención e inhibición de la producción de prolactina. La dopamina actúa también como un precursor en la síntesis de catecolaminas como la epinefrina y la norepinefrina. El aumento de los niveles de dopamina por la vía tuberoinfundibular se asocia con esquizofrenia, alucinaciones, euforia y psicosis. Una deficiencia de dopamina y norepinefrina constituye la base neuroquímica del trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH), un trastorno pediátrico.

Application

El clorhidrato de dopamina se ha utilizado:
  • para estudiar la modulación transitoria mediada por dopamina de las respuestas fisiológicas de los camarones patiblancos Litopenaeus vannamei.
  • para estudiar los cambios mediados por dopamina en la sensibilidad inmunitaria a Lactococcus garvieae en el camarón gigante de agua dulce, Macrobrachium rosenbergii.
  • para estudiar la relación molecular entre el estrés oxidativo inducido por dopamina y la toxicidad mHtt (mutante de la huntingtina) en relación con la activación de la ruta de la autofagia en un modelo ‘in vitro’ de la enfermedad de Huntington.
  • como sustrato de la reacción en cascada del sistema de la profenoloxidasa (PPO) en el ensayo antimicrobiano dirigido a Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) en la fase de biopelícula.
  • añadido exógenamente al medio de cultivo para estudiar su efecto sobre los gusanos H. contortus hembra.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para investigación en neurociencia. Pulse aquí para descubrir más productos destacados para neurociencia. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/disco ver-bsm.

Caution

Sensible a la luz

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signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Flow injection with inhibited chemiluminescence method for the determination of dopamine hydrochloride.
Shuhao WANG et al.
Analytical Sciences, 20, 315-317 (2004)
Peripheral Dopamine Controlled by Gut Microbes Inhibits Invariant Natural Killer T Cell-Mediated Hepatitis
Xue R, et al.
Frontiers in Immunology, 9, 2398-2398 (2018)
Localisation of serotonin and dopamine in Haemonchus contortus
Rao VT, et al.
International Journal For Parasitology, 41(2), 249-254 (2011)
Rafael Franco et al.
Biomedicines, 9(2) (2021-01-28)
Dopamine is derived from an amino acid, phenylalanine, which must be obtained through the diet. Dopamine, known primarily to be a neurotransmitter involved in almost any higher executive action, acts through five types of G-protein-coupled receptors. Dopamine has been studied
Dopamine depresses the immune ability and increases susceptibility to Lactococcus garvieae in the freshwater giant prawn, Macrobrachium rosenbergii.
Li JT et al.
Fish & Shellfish Immunology, 19, 269-269 (2005)

Artículos

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