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227056

Sigma-Aldrich

N,N-Dimetilformamida

N,N-Dimethylformamide

anhydrous, 99.8%

Sinónimos:

DMF, NSC 5356

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About This Item

Fórmula lineal:
HCON(CH3)2
Número de CAS:
68-12-2
Peso molecular:
73.09
Beilstein/REAXYS Number:
605365
EC Number:
200-679-5
MDL number:
MFCD00003284
UNSPSC Code:
12352111
PubChem Substance ID:
57647999
NACRES:
NA.21

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grade

anhydrous

Quality Level

300

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

form

liquid

autoignition temp.

833 °F

expl. lim.

15.2 %

impurities

<0.005% water

evapn. residue

<0.0005%

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

bp

153 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

density

0.944 g/mL (lit.)

SMILES string

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

InChI key

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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General description

La N, N-dimetilformamida (DMF) es el disolvente comúnmente empleado para las reacciones químicas. La DMF es un disolvente útil empleado para el aislamiento de la clorofila de los tejidos vegetales.[1] Es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica. Desempeña múltiples papeles en varias reacciones, como disolvente, como deshidratante, como reductor y como catalizador. Es una unidad estructural multifunción para la síntesis de compuestos que contengan O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO como grupos funcionales.[2]
La N,N-dimetilformamida es un disolvente polar que se utiliza comúnmente en la síntesis orgánica. También actúa como precursor multipropósito para las reacciones de formilación, aminación, aminocarbonilación, amidación y cianación.[2]

Application

La N,N-dimetilformamida (anhidra) se ha utilizado como disolvente para la síntesis del conjugado citotóxico de hormona liberadora de la hormona luteinizante (LH-RH) AN-152 (un quimioterápico) y el fluoróforo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-hemiglutarato)hexilsulfinil estilbeno].[3] Puede utilizarse como medio disolvente para las diversas reacciones de reducción orgánica.[4]
El DMF se ha utilizado como disolvente en los siguientes procesos:
  • La síntesis en varios pasos de la L-acidohomoalanina (L-Aha) durante la sustitución del mesilato por acida sódica.[5]
  • La síntesis de fosfina-FLAG®, un reactivo de detección para el marcaje metabólico de los glucanos.[6]
  • La síntesis de 6-acidofucosa per-O-acetilada, un azúcar ácido per-O-acetilado.[6]
Disolvente para muchos compuestos orgánicos hidrófobos.

Packaging

Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Optional

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Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

135.5 °F - closed cup

flash_point_c

57.5 °C - closed cup

ppe

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X Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(20), 11081-11084 (1999-09-29)
Chemotherapy is commonly used in the treatment of cancers. However, the mechanism of action of many of these agents is not well understood. We present the synthesis of a two-photon fluorophore (C625) and its biological application when chemically linked to
A concise and scalable route to L-azidohomoalanine.
Roth S, et al.
Nature Protocols, 5(2), 1967-1973 (2010)
Reference electrode for anhydrous dimethylformamide.
Marple LW.
Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
Metabolic labeling of glycans with azido sugars and subsequent glycan-profiling and visualization via Staudinger ligation.
Laughlin ST and Bertozzi CR.
Nature Protocols, 2(11), 2930-2944 (2007)
W P Inskeep et al.
Plant physiology, 77(2), 483-485 (1985-02-01)
We found inconsistencies in the commonly used data for chlorophyll analysis in 80% acetone. Recently developed extinction coefficients for chlorophyll b in N,N-dimethylformamide (DMF) based on values from 80% acetone are low as a result of these inconsistencies. We determined
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