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Merck

777692

Sigma-Aldrich

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I)

90%

Sinónimos:

Trifluoromethylator®

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H8CuF3N2
Número de CAS:
Peso molecular:
312.76
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

90%

form

solid

storage temp.

2-8°C

InChI

1S/C12H8N2.CF3.Cu/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1;2-1(3)4;/h1-8H;;

InChI key

CUQZQRIIFNWQSJ-UHFFFAOYSA-N

General description

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I) [(Phen)Cu-CF3] can be prepared by treating [CuOt-Bu]4 with 1,10-phenanthroline, followed by the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS). It is an easily handled, thermally stable, single-component reagent.

Application

Trifluoromethylator, A New Arene Trifluoromethylation Reagent: (Phen)Cu-CF3

(Phen)Cu-CF3 can be used as a reagent for the trifluoromethylation of aryl iodides. Electron-rich and electron-deficient iodoarenes, as well as sterically-hindered iodoarenes, react in high yield under mild conditions. Electrophilic functional groups, including aldehydes, nitroarenes, ketones, and esters are tolerated. The substrate scope of this reagent is broad and the reagent has wide applicability for trifluoromethylation reactions.
It can also be used in the oxidative trifluoromethylation of organoboron reagents, and terminal alkynes through C-H activation.

Legal Information

Trifluoromethylator is a registered trademark of Catylix, Inc

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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(1, 10-Phenanthroline)(trifluoromethyl) copper (I)
Qing F-L
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-4 (2001)
A broadly applicable copper reagent for trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and bromides.
Hiroyuki Morimoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(16), 3793-3798 (2011-03-29)

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