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Merck

520764

Sigma-Aldrich

[Pd(OAc)2]3

≥99.9% trace metals basis

Sinónimos:

Pd(OAc)2

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About This Item

Fórmula lineal:
Pd(OCOCH3)2
Número de CAS:
Peso molecular:
224.51
Beilstein/REAXYS Number:
6086766
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥99.9% trace metals basis

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

mp

216.3-223.7 °C (dec.)

SMILES string

CC(O[Pd]OC(C)=O)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

InChI key

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

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General description

El acetato de paladio (II) es un catalizador homogéneo de la oxidación. Participa en la activación de los compuestos alquénicos y aromáticos hacia reacciones nucleófilas oxidativas intermoleculares e intramoleculares. Los cristales de acetato de paladio (II) tienen una estructura trimérica con simetría D3h. Cada uno de los átomos de paladio de los cristales está unido a los otros dos mediante puentes dobles de acetato. La microencapsulación del acetato de paladio (II) en poliurea produce acetato de paladio (II) encapsulado en poliurea. Es un versátil catalizador heterogéneo para varias reacciones de acoplamiento cruzado sin fosfina. Participa como catalizador en la reacción de acoplamiento de Heck de ftalidas con diferentes alquenos.

Application

El acetato de paladio(II) se empleó como catalizador para las siguientes reacciones:
  • Formación de acetatos alílicos. (eq. 1)
  • Hidroselenación de enlaces triples (eq. 2)
  • Arilación de Heck de alquenos. (eq. 3)
  • Ciclocarbonilación. (eq. 4)
  • Reacción de aminación de Buchwald-Hartwig. (eq. 5)
Pd(OAc)<sub>2</sub> catalyst
Para usos a pequeña escala y de alto rendimiento, el producto también está disponible como ChemBeads (924377)

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Referencia del producto
Descripción
Precios

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificados de análisis (COA)

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A Facile Synthesis of Novel Cyclic Esters of γ-Keto Acid Derivatives by Heck Coupling Reaction.
ShashiKumar ND, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 51(S1), E354-E357 (2014)
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 1264-1264 (1997)
Palladium(II)-catalyzed C-H bond arylation of electron-deficient arenes at room temperature.
Matthew J Tredwell et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(5), 1076-1079 (2011-01-27)
Palladium (II) Acetate
Grennberg H, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2015)
The crystal structure of Trimeric palladium (II) acetate.
Skapski AC and Smart ML.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 11, 658b-6659 (1970)

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