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Tris(dibencilideniacetona)dipaladio(0)

97%

• Sinónimos: Pd2dba3, Pd₂(dba)₃
• Fórmula lineal: (C₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅)₃Pd₂
• Número de CAS: 51364-51-3
• Peso molecular: 915.72
• MDL number: MFCD00013310
• UNSPSC Code: 12161600
• PubChem Substance ID: 24859746
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Quality Level: 200
• assay: 97%
• form: powder
• reaction suitability: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst
• mp: 152-155 °C (lit.)
• SMILES string: [Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6
• InChI: 1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;
• InChI key: CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

Descripción

General description

La tris(dibencilidenoacetona)dipaladio(0) (Pd₂(dba)₃) es un compuesto versátil muy utilizado como fuente de Pd(0) en diversas transformaciones mediadas por Pd.[1] La Pd₂(dba)₃ es conocida por su elevada reactividad y capacidad para facilitar las reacciones de adición oxidativa. Se prepara haciendo reaccionar sales de paladio con ligandos de dibencilidenoacetona. Actúa como catalizador en diversas reacciones, como el acoplamiento cruzado de Suzuki, el acoplamiento de Heck, la arilación, la aminación de Buchwald-Hartwig y la fluoración. A menudo se utiliza en cantidades catalíticas y se ha demostrado su eficacia en la promoción de reacciones de acoplamiento entre haluros de arilo y ácidos borónicos.[2]

Para usos a pequeña escala y de alto rendimiento, el producto también está disponible como ChemBeads (919772)

Application

Guía de aplicación para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio

Reactivo que interviene en:


• Síntesis de azepanos[3]
• Síntesis de fosfuros de paladio nanodimensionados tras interacción con fósforo blanco
• Preparación de complejos de racimos de paladio, trifenilfosfina y carbonilo.
• Precursor para la síntesis de complejos de nanotubos de carbono y paladio de paredes múltiples funcionalizadas utilizados como catalizadores para reacciones de acoplamiento de Heck
• Formación selectiva de enlaces de carbono-azufre mediante la adición de enlaces S-S y S-H a los alquinos

Catalizador para:


• Reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki
• Alilación en tándem catalizada por complejos tipo pinza de paladio y PCN y PCS
• Catalizador para el acoplamiento de Suzuki de los cloruros de arilo[4] (eq. 1)
• Catalizador para el acoplamiento de Heck de los cloruros de arilo[4] (eq. 2)
• Catalizador para la arilación de las cetonas[5] (eq. 3)
• Catalizador en la aminación de Buchwald-Hartwig de los haluros de arilo[6] (eq. 4)
• Catalizador para la fluoración de los cloruros alílicos[7] (eq. 5)
• Catalizador para la β-arilación de los ésteres carboxílicos[8] (eq. 6)
• Catalizador para la carbonilación de los 1,1-dicloro-1-alquenos[9] (eq. 7)
• Catalizador para la conversión de triflatos de arilo y de vinilo a haluros de arilo y de vinilo[10] (eq. 8)
• Fuente de Pd para las alilaciones enantioselectivas de Tsuji[11][12]

Información de seguridad

• pictograms: GHS07,GHS09
• signalword: Warning
• hcodes: H317,H411
• pcodes: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)