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Sigma-Aldrich

N-Benzylphthalimide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H11NO2
Número de CAS:
2142-01-0
Peso molecular:
237.25
Número CE:
218-395-5
Número MDL:
MFCD00023077
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24865268
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

mp

114-116 °C (lit.)

cadena SMILES

O=C1N(Cc2ccccc2)C(=O)c3ccccc13

InChI

1S/C15H11NO2/c17-14-12-8-4-5-9-13(12)15(18)16(14)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-9H,10H2

Clave InChI

WITXFYCLPDFRNM-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

N-Benzylphthalimide (NBPT), also known as 2-benzylisoindoline-1,3-dione, is an N-substituted phthalimide. It has been prepared by reacting phthalic anhydride with benzyl amine in glacial acetic acid. Vibrational spectra of NBPT has been recorded and assigned.[1] NBPT is a roof-shaped molecule with a planar cyclic imide and a phenyl ring connected by a methylene group.[2] Crystal structure of N-benzylphthalimide has parallel layers of phthalimides stack along the a axis.[2]

Aplicación

N-Benzylphthalimide may be used in the following syntheses:
  • 2-benzyl-1,1,3,3-tetraphenylisoindoline[3]
  • tailor-made highly fluorous porphyrin derivatives[4]
  • N-benzylisoindole[5]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBP5586V
06403AD
11707DR
15313DI
10127AF

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Molecular Physics, 105(15-16), 2137-2151 (2007)
Highly fluorous porphyrins as model compounds for molecule interferometry.
Tuxen J, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 25, 4823-4833 (2011)
The direct conversion of phthalimides to isoindoles.
Garmaise DL and Ryan A.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 7(2), 413-413 (1970)
Vibrational assignment of N-benzylphthalimide and 15N-benzylphthalimide.
Kolev T and Juchnovski I.
Journal of Molecular Structure, 349, 377-380 (1995)
N-benzylphthalimide.
Warzecha K-D, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 62(6), 2367-2368 (2006)
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