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Merck

15145

Sigma-Aldrich

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride

≥98.0% (AT)

Sinónimos:

(−)-Bis[(S)-α-methylbenzyl]amine hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H19N · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
261.79
Beilstein:
4723969
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥98.0% (AT)

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D −73±2°, c = 3% in ethanol

mp

~260 °C

cadena SMILES

Cl.C[C@H](N[C@@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H19N.ClH/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16;/h3-14,17H,1-2H3;1H/t13-,14-;/m0./s1

Clave InChI

ZBQCLJZOKDRAOW-IODNYQNNSA-N

Aplicación

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride can be used:
  • To prepare phosphoramidite (Feringa) ligand named (R)-2,2′-binaphthoyl-(S,S)-di-(1-phenylethyl)aminoylphosphine.
  • As a chiral amphiphilic cation to encapsulate polyoxometalates, which act as supramolecular assemblies employed in the asymmetric oxidation of sulfides.
  • As a chiral shift agent in the determination of enantiomeric purity of tris(tetrachlorobenzenediolato) phosphate(V) anion using 31P NMR.

Otras notas

The corresponding chiral lithium amide is used as base for the enantioselective deprotonation of ketones.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Supramolecular assembly of chiral polyoxometalate complexes for asymmetric catalytic oxidation of thioethers
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P.J. Cox et al.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 1-1 (1991)
(R)-2, 2′-Binaphthoyl-(S, S)-DI (1-phenylethyl) aminophosphine. Scalable protocols for the syntheses of phosphoramidite (feringa) ligands
Smith CR, et al.
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