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126721

Sigma-Aldrich

Hydrazobenzene

Sinónimos:

N,N′-Diphenylhydrazine, N,N′-Bianiline, NSC 3510

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5NHNHC6H5
Número de CAS:
122-66-7
Peso molecular:
184.24
Beilstein:
639793
Número CE:
204-563-5
Número MDL:
MFCD00003012
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847740
NACRES:
NA.22

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Formulario

solid

Nivel de calidad

200

mp

123-126 °C (lit.)

cadena SMILES

N(Nc1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H12N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H

Clave InChI

YBQZXXMEJHZYMB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Hydrazobenzene has been prepared by the reduction of azobenzene by SmI(2) in THF[1].
Hydrazobenzene is an intermediate in the hydrogenation of azoxybenzene to aniline[2].

Aplicación

Reactant involved in:
  • Insertion reactions with organometallic tantalum complexes
  • Reduction reactions catalyzed by titanium(III) trichloride yielding amines
  • Studying the mechanism of hydrazobenzene rearrangement
  • Reaction with N-heterocyclic stable silylene
  • Synthesis of dimanganese amide hydrazide cluster complexes
  • Iron-mediated hydrazine reductions yielding iron arylimide cubanes

Otras notas

Contains varying amounts of azobenzene

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H350,H410

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCM8140
BCCK3454
BCCH6855
BCCF3480
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Chintada Nageswara Rao et al.
The Journal of organic chemistry, 76(22), 9438-9443 (2011-10-19)
The reduction of azobenzene by SmI(2) in THF to give hydrazobenzene was investigated. The kinetics are first order in the substrate and first order in SmI(2). The kinetic order in MeOH is ca. 0.56, and in TFE it is ca.
S Ohnishi et al.
Free radical research, 32(6), 469-478 (2000-05-08)
Hydrazobenzene is carcinogenic to rats and mice and azobenzene is carcinogenic to rats. Hydrazobenzene is a metabolic intermediate of azobenzene. To clarify the mechanism of carcinogenesis by azobenzene and hydrazobenzene, we investigated DNA damage induced by hydrazobenzene, using 32P-5'-end-labeled DNA
Hydrazobenzene.
Report on carcinogens : carcinogen profiles, 11, III146-III147 (2004-01-01)
H Taguchi et al.
Analytical biochemistry, 131(1), 194-197 (1983-05-01)
A new fluorometric assay method for quinolinic acid is introduced in this study. Quinolinic acid-hydrazine complex, a stable fluorescent compound, is formed after heating quinolinic acid with hydrazine at 215-220 degrees C for 2 min. Fluorescence excitation and emission maxima
F Matsui et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 72(10), 1223-1224 (1983-10-01)
A high-performance liquid chromatographic method has been developed for the simultaneous determination of azobenzene and hydrazobenzene in phenylbutazone and sulfinpyrazone raw materials and formulations. The drug raw material or formulation is shaken with 1N NaOH and n-hexane and centrifuged. The
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