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Merck

R9532

Sigma-Aldrich

绿脓菌素,即用型溶液 来源于绿脓假单胞菌

5 mg/mL in DMSO

别名:

5-甲基-1-(5H)-吩嗪, Sanasin, Sanazin, 绿脓菌素

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C13H10N2O
CAS号:
分子量:
210.23
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352200
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.77

化驗

≥98% (HPLC)

品質等級

形狀

DMSO solution

濃度

5 mg/mL in DMSO

運輸包裝

dry ice

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

CN1c2ccccc2N=C3C(=O)C=CC=C13

InChI

1S/C13H10N2O/c1-15-10-6-3-2-5-9(10)14-13-11(15)7-4-8-12(13)16/h2-8H,1H3

InChI 密鑰

YNCMLFHHXWETLD-UHFFFAOYSA-N

一般說明

绿脓素是一种由铜绿假单胞菌产生的次级代谢物。

應用

绿脓素已被用于:
  • 解除叉头箱A2(FOXA2)调节杯状细胞增生和化生(GCHM)和粘蛋白表达的能力。
  • 通过活性氧(ROS)诱导的表皮生长因子受体(EGFR)-磷酸肌醇3-激酶(PI3K)细胞信号转导通路及其下游效应子激活核因子(红系衍生2)样2(NRF2)。
  • 通过产生活性氧(ROS)刺激铜绿假单胞菌PAO1细胞系在人肺癌A549细胞中的粘附和侵袭。

生化/生理作用

绿脓素,一种氧化还原活性吩嗪,是一种可刺激细菌、肝细胞和人上皮细胞系中氧化还原循环的电子受体。它可通过NADPH的还原来增加细胞内活性氧(ROS)的形成而增强氧化代谢。绿脓素在体外体内均能通过气道上皮细胞提高中性粒细胞趋化因子IL-8的释放。这涉及到包括氧化剂、蛋白酪氨酸激酶和MAP激酶的信号转导通路。这些细胞分泌的IL-8可与炎症细胞因子协同作用。绿脓素在体外可促进中性粒细胞凋亡。与感染了野生型菌株的小鼠相比,感染了绿脓杆菌绿脓素缺乏菌株的小鼠显示出了升高的中性粒细胞、中性粒细胞趋化因子和细胞因子水平,以及受损的从肺中清除细菌的能力。这表明绿脓杆菌产生的绿脓素可通过病原体驱动的中性粒细胞凋亡加速并减少局部炎症而对急性炎症反应进行抑制,而这对于细菌存活是有利的。

儲存類別代碼

10 - Combustible liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 1

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Pyocyanin-induced mucin production is associated with redox modification of FOXA2
Hao Y, et al.
Respiratory Research, 14(1), 82-82 (2013)
Nuclear protein HMGN2 attenuates pyocyanin-induced oxidative stress via Nrf2 signaling and inhibits Pseudomonas aeruginosa internalization in A549 cells
Liu K, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 108(8), 404-417 (2017)
Pseudomonas aeruginosa pyocyanin activates NRF2-ARE-mediated transcriptional response via the ROS-EGFR-PI3K-AKT/MEK-ERK MAP kinase signaling in pulmonary epithelial cells
Xu Y, et al.
PLoS ONE, 8(8), e72528-e72528 (2013)
Brent Cezairliyan et al.
PLoS pathogens, 9(1), e1003101-e1003101 (2013-01-10)
Pathogenic microbes employ a variety of methods to overcome host defenses, including the production and dispersal of molecules that are toxic to their hosts. Pseudomonas aeruginosa, a Gram-negative bacterium, is a pathogen of a diverse variety of hosts including mammals
Theerthankar Das et al.
PloS one, 8(3), e58299-e58299 (2013-03-19)
Pyocyanin is an electrochemically active metabolite produced by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa. It is a recognized virulence factor and is involved in a variety of significant biological activities including gene expression, maintaining fitness of bacterial cells and biofilm formation.

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