E3893

(−)-表儿茶素没食子酸酯

≥98% (HPLC), from green tea

• 别名: (-)-cis-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate, (-)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate, 3- O -没食子酰表儿茶精
• 经验公式（希尔记法）: C₂₂H₁₈O₁₀
• CAS号: 1257-08-5
• 分子量: 442.37
• MDL號碼: MFCD00075936
• 分類程式碼代碼: 12352205
• PubChem物質ID: 24894531
• NACRES: NA.21

属性

• 生物源: green tea
• 品質等級: 100
• 化驗: ≥98% (HPLC)
• 應用: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1
• InChI 密鑰: LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N
• 基因資訊: human ... CYP1A2(1544)

说明

一般說明

(−)-表儿茶素没食子酸酯是绿茶的主要多酚成分之一，属于儿茶素没食子酸酯类有机化合物。ECG的化学结构与绿茶中的另一种主要多酚(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)相似。

應用

(−)-表儿茶素没食子酸酯已用于：

• 通过人脑微血管内皮细胞(HBMVEC)的增殖检测，了解其抗缺血再灌注损伤的有效性
• 作为人唾液α-淀粉酶(HAS)和α-葡萄糖苷酶(AGH)抑制检测的抑制剂
• 可用作人结直肠细胞系HCT-116和SW-480的多酚类癌症化学预防药物
• 作为胶原酶和弹性蛋白酶的体外抑制剂
• 作为精子培育的添加剂，验证其抗氧化应激作用的有效性

生化／生理作用

(−)-表儿茶素没食子酸酯(ECG)是强效的自由基清除剂，因对胶原蛋白和弹性蛋白酶具有抑制作用而可用作抗老化剂。它对人结直肠细胞具有抗增殖作用，因而可用作化学预防药物。它影响细胞生存，可通过促进氧糖剥夺的人脑微血管内皮细胞的增殖，防止细胞凋亡或自噬。ECG在结构与功能上都与EGCG类似，可参与内质网应激中哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)-AMP激活蛋白激酶(AMPK)通路的平衡。它在这种情况下可抵抗氧剥夺造成的细胞损伤，从而防止细胞死亡。ECG可参与防止氧化应激。它可有效抑制多种疾病状态下的分泌性鞘磷脂酶作用，并在辅助生殖技术(ART)中为人类精子提供保护。

安全信息

• 象形圖: GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H315,H319,H335
• 防範說明: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危險分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• 標靶器官: Respiratory system
• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)