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Merck

803480

Sigma-Aldrich

PDPH(3-(2-吡啶基二硫代)丙酰肼)

别名:

3-(2-吡啶二硫)丙酸酰肼, 3-[(2-吡啶基)二硫代]丙酰肼

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C8N3S2OH11
分子量:
229.32
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352125
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

≥95%

品質等級

形狀

powder

分子量

229.32

反應適用性

reagent type: cross-linking reagent

儲存條件

desiccated

溶解度

DMSO or DMF: soluble

官能基

hydrazide

運輸包裝

ambient

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

NNC(CCSSC1=NC=CC=C1)=O

InChI

1S/C8H11N3OS2/c9-11-7(12)4-6-13-14-8-3-1-2-5-10-8/h1-3,5H,4,6,9H2,(H,11,12)

InChI 密鑰

NITXODYAMWZEJY-UHFFFAOYSA-N

一般說明

PDPH是一种异双功能交联剂,含有巯基反应性吡啶基二硫醇和羰基反应性酰肼基团。吡啶基二硫醇可与游离巯基(-SH)反应形成二硫键。酰肼基团可与羰基(醛和酮)反应形成稳定的腙键。醛基可以通过唾液酸和糖蛋白多糖的其他糖组分的高碘酸盐氧化来产生。因此,PDPH可用于缀合糖蛋白和含巯基的肽或蛋白质。同样,PDPH可用作糖蛋白和其他碳水化合物的巯基加成试剂;在酰肼与氧化的碳水化合物反应后,吡啶基二硫醇基团可被还原剂裂解以暴露出巯基。 PDPH的另一个应用是使用交联剂EDC使酰肼部分的伯胺与羧基发生反应。

特點和優勢

  • 反应基团:吡啶基二硫化物和酰肼
  • 反应性基团:巯基和羰基(醛)
  • 短(9.2A)巯基-醛交联剂,通过二硫键间隔臂(可切割)进行交联
  • 吡啶二硫醇基团可通过二硫键与巯基进行连接,二硫键可以用DTT、TCEP或其他还原剂进行切割
  • 酰肼基团可与糖蛋白和碳水化合物的氧化糖结合
  • 使用偏高碘酸钠将糖基化(例如唾液酸)氧化成活性醛基
  • 与EDC一起使用以将酰肼基的伯胺与羧基结合

注意

这种产品对湿气很敏感。小瓶包装在带有干燥剂的可再密封袋中,以减少湿气接触。冷藏后,打开前将小瓶平衡至室温,以减少小瓶内的冷凝。制备新的溶液。不建议储存原液。使用后,将小瓶放回可重新密封的袋子中。封闭袋子,在推荐的温度下储存产品。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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D Pain et al.
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G N Ranadive et al.
Nuclear medicine and biology, 20(6), 719-726 (1993-08-01)
We have developed a very efficient labeling technique for monoclonal antibodies with technetium-99m. Oxidation of sugar residues on the IgG class of antibodies leads to the generation of aldehyde groups which are further reacted with two newly developed hydrazide compounds.
Immobilization of glycoconjugates by their oligosaccharides: use of hydrazido-derivatized matrices.
D J O'Shannessy et al.
Analytical biochemistry, 191(1), 1-8 (1990-11-15)
D J O'Shannessy et al.
Immunology letters, 8(5), 273-277 (1984-01-01)
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