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SML2196

Sigma-Aldrich

Zotarolimus

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(42S)-42-Deoxy-42-(1H-tetrazol-1-yl)rapamycin, ABT-578

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C52H79N5O12
Numéro CAS:
221877-54-9
Poids moléculaire :
966.21
Numéro MDL:
MFCD09752954
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@H](CC[C@@H](C[C@H](OC)/C(C)=C/C=C/C=C/[C@H](C[C@H](C([C@H](OC)[C@@H](/C(C)=C/[C@@H](C)C1=O)O)=O)C)C)O2)[C@]2(O)C(C(N3CCCC[C@H]3C(O[C@H]([C@H](C)C[C@@H]4CC[C@H](N5N=NN=C5)[C@H](OC)C4)C1)=O)=O)=O

InChI

1S/C52H79N5O12/c1-31-16-12-11-13-17-32(2)43(65-8)28-39-21-19-37(7)52(64,69-39)49(61)50(62)56-23-15-14-18-41(56)51(63)68-44(34(4)26-38-20-22-40(45(27-38)66-9)57-30-53-54-55-57)29-42(58)33(3)25-36(6)47(60)48(67-10)46(59)35(5)24-31/h11-13,16-17,25,30-31,33-35,37-41,43-45,47-48,60,64H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,32-17+,36-25+/t31-,33-,34-,35-,37-,38+,39+,40+,41+,43+,44+,45-,47-,48+,52-/m1/s1

Clé InChI

CGTADGCBEXYWNE-JUKNQOCSSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Zotarolimus (ABT-578) is a semi-synthetic rapamycin analog with immunosuppressant and anti-proliferative activity. It binds to the FKBP12 binding protein, which subsequently binds to the mammalian target of rapamycin (mTOR) causing cell cycle arrest in the G1 phase. Zotarolimus was designed to be used for delivery from drug-eluting coronary stents to prevent restenosis.
Zotarolimus is a second generation Drug Eluting Stent (DES).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Yuji Nishimoto et al.
Journal of cardiology, 70(3), 297-302 (2016-12-31)
First-generation drug-eluting stents (DES) have reduced short-term stent failure as compared to bare-metal stents due to the inhibition of neointima hyperplasia, but instead increased the risk of very-late stent failure. Although better outcomes have been reported for second-generation DES than
Keiichiro Miura et al.
Cardiovascular revascularization medicine : including molecular interventions, 16(6), 344-347 (2015-08-09)
Late and very late stent thrombosis after drug-eluting stent implantation is a major concern. The present study evaluated difference in the effects of sirolimus, paclitaxel and zotarolimus on endothelial cells. Mouse endothelial cells were seeded in a 6-well plate. Cells
Zotarolimus-eluting versus bare-metal stents in uncertain drug-eluting stent candidates
Valgimigli M, et al.
Journal of the American College of Cardiology, 65(8), 805-815 (2015)
Fabrizio D'Ascenzo et al.
European heart journal, 38(42), 3160-3172 (2017-10-12)
The differential impact on ischaemic and bleeding events of the type of drug-eluting stent [durable polymer stents [DES] vs. biodegradable polymer stents vs. bioresorbable scaffolds (BRS)] and length of dual antiplatelet therapy (DAPT) remains to be defined. Randomized controlled trials

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