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Merck
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SML1843

Sigma-Aldrich

Kurarinone

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(-)-Kurarinone, (2S)-2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-8-[(2R)-5-methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexen-1-yl]-4H-1-benzopyran-4-one, Marini

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H30O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
438.51
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

(isolated from Caragana sinica)

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

protect from light

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC([C@H](CC=C(C)C)CC1=C2C(C(C[C@@H](C3=CC=C(O)C=C3O)O2)=O)=C(OC)C=C1O)=C

InChI

1S/C25H28O6/c1-13(2)5-6-15(14(3)4)9-18-20(28)11-21(29)24-22(30)12-23(31-25(18)24)17-8-7-16(26)10-19(17)27/h5,7-8,10-11,15,23,26-29H,3,6,9,12H2,1-2,4H3

Clé InChI

XRYVAQQLDYTHCL-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Kurarinone, a flavanone from Sophora flavescens roots, is a potent activator of the large-conductance calcium-activated potassium channel (BKCa channel). Kurarinone exhibits strong preference to potentiate the homomeric BKCa channel composed only of the α subunits. Kurarinone reduces acetylcholine induced contraction of rat urinary bladder strips and decreased the voiding frequency in a rat OAB model. Kurarinone exhibits cytotoxic and antiinflamatory activity. Kurarinone sensitizes TRAIL-induced tumor cell apoptosis via suppression of NF-KB-dependent cFLIP expression.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Ok Won Seo et al.
Experimental & molecular medicine, 44(11), 653-664 (2012-08-31)
This study was designed to investigate the effects of the prenylated flavonoid kurarinone on TNF-related apoptosis inducing ligand (TRAIL)-induced apoptosis and its underlying mechanism. A low dose of kurarinone had no significant effect on apoptosis, but this compound markedly promoted
Sojung Lee et al.
Molecular pharmacology, 90(2), 140-150 (2016-06-03)
The large-conductance calcium-activated potassium channel (BKCa channel) plays critical roles in smooth muscle relaxation. In urinary bladder smooth muscle, BKCa channel activity underlies the maintenance of the resting membrane potential and repolarization of the spontaneous action potential triggering the phasic

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