I5879

3-Isobutyl-1-méthylxanthine

≥99% (HPLC), powder

• Synonyme(s) : 1-Méthyl-3-isobutylxanthine, 3,7-Dihydro-1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-1H-purine-2,6-dione, 3-Isobutyl-1-méthyl-2,6(1H,3H)-purinedione, IBMX
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₀H₁₄N₄O₂
• Numéro CAS: 28822-58-4
• Poids moléculaire : 222.24
• Numéro Beilstein : 247859
• Numéro CE : 249-259-3
• Numéro MDL: MFCD00005584
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24277680
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Pureté: ≥99% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to off-white
• Pf: 200-201 °C (lit.)
• Solubilité: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• Clé InChI: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Informations sur le gène: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Description

Description générale

La 3-isobutyl-1-méthylxanthine (IBMX) est un inhibiteur non sélectif et non spécifique des phosphodiestérases de l'AMPc et de la GMPc. L'IBMX peut induire la mélanogenèse ; elle peut également être utilisée comme témoin positif dans la recherche sur la mélanogenèse. Pour la recherche sur les ovocytes, l'IBMX permet de maintenir le blocage en prophase I au stade de vésicule germinative (VG).

Application

La 3-isobutyl-1-méthylxanthine a été utilisée :

• dans la différenciation des cellules souches mésenchymateuses (CSM)
• comme supplément de milieu de culture pour induire la différenciation adipocytaire
• comme supplément dans une solution de tampon Krebs-Ringer et d'HEPES (solution KRBH), pour induire la sécrétion d'insuline stimulée par le glucose
• dans la caractérisation des cellules souches mésenchymateuses dérivées du tissu adipeux
• pour le dosage de l'adénosine monophosphate cyclique (AMPc)
• dans l'inhibition de la phosphodiestérase (PDE)

Actions biochimiques/physiologiques

L′augmentation du taux d′AMPc, résultant de l′inhibition de la phosphodiestérase par l′IBMX, active la PKA, ce qui provoque une diminution de la prolifération, une hausse de la différenciation et l′induction de l′apoptose. L′IBMX inhibe la libération, induite par la phényléphrine, de 5-hydroxytryptamine par les cellules épithéliales neuroendocrines de la muqueuse des voies respiratoires (CI₅₀ : 1.3 μM). L′IBMX sert aussi d′antagoniste du récepteur de l′adénosine. Il a été montré que l′IBMX inhibe les canaux ioniques de la jonction neuromusculaire, des cellules GH3 et des cellules des muscles lisses vasculaires. L′IBMX induit la libération de calcium à partir des réserves intracellulaires des neurones sensoriels.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves