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Merck
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S9652

Sigma-Aldrich

Safrole

≥97%

Synonyme(s) :

4-Allyl-1,2-methylenedioxybenzene, 5-Allyl-1,3-benzodioxole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10O2
Numéro CAS:
94-59-7
Poids moléculaire :
162.19
Beilstein:
136380
Numéro CE :
202-345-4
Numéro MDL:
MFCD00005841
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24899851
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pression de vapeur

1 mmHg ( 63.8 °C)

Niveau de qualité

200

Essai

≥97%

Couleur

yellow

Indice de réfraction

n20/D 1.537 (lit.)

pb

232-234 °C (lit.)

Pf

11.2 °C (lit.)

Densité

1.095 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Chaîne SMILES 

C=CCc1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2

Clé InChI

ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Safrole is used as a counter irritant and for treating parasitic infections.

Application

Safrole has been used to investigate the role of aldehyde dehydrogenase 3A1 (ALDH3A1) in conferring cisplatin resistance to head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC).

Actions biochimiques/physiologiques

Safrole is one of the vital food‐borne phytotoxins. It is present in various natural products such as spices including anise, basil, nutmeg and pepper. It exhibits cytotoxic effect in human tongue squamous carcinoma SCC‐4 cells by promoting apoptosis via mitochondria‐ and caspase‐dependent signal pathways.
Safrole is a naturally-occurring genotoxic compound found in Sassafras root and Areca (betel) quid. It is a hepatocarcinogen, and safrole-DNA adducts have also been seen in oral cancers of Areca users. Metabolites of safrole form adducts with DNA and induce chromasomal aberrations and sister chromatid exchanges.

Autres remarques

Principal constituent of sassafras oil

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H341,H350

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000331885
0000331884
BCCH4334
BCCG2870
SLBM3434V

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Targeting aldehyde dehydrogenase activity in head and neck squamous cell carcinoma with a novel small molecule inhibitor
Kim J, et al.
Oncotarget, 8(32), 52345-52345 (2017)
Chapter 3-Families of compounds that occur in essential oils
Essential Chemistry for Aromatherapy, 41-77 (2008)
Safrole induces cell death in human tongue squamous cancer SCC-4 cells through mitochondria-dependent caspase activation cascade apoptotic signaling pathways
FS Yu, et al.
Environmental Toxicology, 27(7), 433-444 (2012)
M Jin et al.
Toxicology, 290(2-3), 312-321 (2011-10-26)
In order to investigate a medium-term animal model using reporter gene transgenic rodents in which general toxicity, genotoxicity and carcinogenicity are evaluated, F344 gpt delta rats were given a diet containing 0.1% and 0.5% (a carcinogenic dose) safrole for 13
M-J Fan et al.
Human & experimental toxicology, 31(9), 898-904 (2012-04-26)
Safrole, a component of piper betle inflorescence, is a documented rodent hepatocarcinogen and inhibits bactericidal activity and the release of superoxide anion (O(2-)) by polymorphonuclear leukocytes (PMNs). In the present study, we investigated the effects of safrole on immune responses
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