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S3256

Sigma-Aldrich

Spermine

≥97%

Synonyme(s) :

N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, Gerontine, Musculamine, Neuridine

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About This Item

Formule linéaire :
NH2(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2
Numéro CAS:
71-44-3
Poids moléculaire :
202.34
Numéro Beilstein :
1750791
Numéro CE :
200-754-2
Numéro MDL:
MFCD00008215
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24899550
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

microbial
synthetic

Niveau de qualité

200

Description

form: solid or semisolid

Pureté

≥97%

Point d'ébullition

150 °C/5 mmHg (lit.)

Pf

28-30 (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]N(CCCN)CCCCN([H])CCCN

InChI

1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2

Clé InChI

PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... GRIN2B(2904)
rat ... Grin2a(24409)

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Description générale

Spermine is a polyamine, which functions as a free radical scavenger. It modulates gene expression, chromatin stabilization and prevents DNA damage. Spermine inhibits endonuclease-mediated DNA fragmentation.

Application

Spermine has been used:
  • as an inositol 1,4,5-trisphosphate receptor (IP3R)/glucose-regulated protein 75 (Grp75)/voltage-dependent anion channel 1 (VDAC1)/mitochondrial calcium uniporter (MCU) agonist to activate MCU in mouse podocytes
  • in the biolistic transfection of filarial parasites
  • for the production of adeno-associated virus (AAV)

Actions biochimiques/physiologiques

Mixed NMDA glutamate receptor agonist/antagonist at the polyamine site. Neuroprotective effects have been observed at high concentrations (1 mM), while neurotoxicity is observed at lower concentrations. It enhances agonist effectiveness at the strychnine-insensitive glycine site. Plays a role in cellular proliferation and differentiation; inhibits neuronal nitric oxide synthase (nNOS).

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Brugia malayi: transient transfection by microinjection and particle bombardment
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IP 3 R-Grp75-VDAC1-MCU calcium regulation axis antagonists protect podocytes from apoptosis and decrease proteinuria in an Adriamycin nephropathy rat model
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BMC Nephrology, 19(1), 140-140 (2018)
H C Ha et al.
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