S0130

Streptozocine

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

• Synonyme(s) : STZ, Streptozotocine, N-(Méthylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamine
• Formule empirique (notation de Hill): C₈H₁₅N₃O₇
• Numéro CAS: 18883-66-4
• Poids moléculaire : 265.22
• Numéro Beilstein : 2060675
• Numéro CE : 242-646-8
• Numéro MDL: MFCD00006607
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 57654595
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Streptozocine, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
• Pureté: ≥75% α-anomer basis; ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to light yellow
• Pf: 121 °C (dec.) (lit.)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: neoplastics
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
• Clé InChI: ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

Description

Description générale

La streptozotocine (STZ) est un antibiotique anticancéreux. Ce composé à fonction N-nitroso se comporte comme un donneur d'oxyde nitrique dans les îlots de Langerhans. C'est une méthylnitroso-urée fixée à une molécule de glucosamine qui présente une grande affinité pour le transporteur de glucose de type 2 (GLUT2) à la surface des cellules, fortement exprimé sur les cellules bêta des îlots de Langerhans. La streptozotocine n'est pas capable de traverser la barrière hémato-encéphalique, mais ses métabolites se retrouvent habituellement dans le liquide cérébrospinal.

Des études ont montré que dans un milieu de culture cellulaire, sa demi-vie biologique est d'environ 19 minutes. C'est un agent méthylant fort qui interagit in vitro avec l'ADN pour produire des purines méthylées. La STZ peut influer sur le métabolisme du glucose car elle est particulièrement toxique pour les cellules bêta du pancréas qui produisent l'insuline chez les mammifères. C'est aussi un antibiotique efficace contre les bactéries à Gram négatif. Elle inhibe la synthèse de l'ADN dans les micro-organismes et les cellules de mammifères en alkylant et en réticulant les brins d'ADN et affecte tous les stades du cycle cellulaire des mammifères. La STZ est considérée comme mutagène, cancérigène et potentiellement tératogène pour l'être humain. Elle est cytotoxique envers les lignées cellulaires de tumeurs neuroendocrines qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.

Application

La streptozocine ou la streptozotocine sont utilisées pour induire un diabète de type 1 en recherche médicale.

Actions biochimiques/physiologiques

Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques. Cytotoxique envers les lignées cellulaires tumorales qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.

Autres remarques

Anomères mixtes

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS08
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H228,H341,H351
• Conseils de prudence: P202 - P210 - P240 - P241 - P280 - P308 + P313
• Classification des risques: Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Muta. 2
• Code de la classe de stockage: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges