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P5282

Sigma-Aldrich

Phalloidin Peptide

≥90% (HPLC), solid, FITC labeled

Synonyme(s) :

Phalloïdine-FITC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C56H60N10O15S2
Poids moléculaire :
1177.26
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

Phalloïdine marquée à l'isothiocyanate de fluorescéine, sequence Amanita phalloides(synthetic: peptide sequence)

Source biologique

sequence from Amanita phalloides (synthetic: peptide sequence)

Niveau de qualité

Forme

solid

Fluorescence

λex 495 nm; λem 520 nm(lit.)

Température de stockage

−20°C

Description générale

La phalloïdine est une phallotoxine produite par l'amanite phalloïde (Amanita phalloides). Il s'agit d'un peptide cyclique qui interagit avec l'actine et qui a été identifié pour la première fois chez des rats empoisonnés à la phalloïdine. C'est un heptapeptide de nature cyclique comprenant une liaison interne entre le tryptophane situé en position 6 et la cystéine située en position 3. La chaîne latérale de l'acide aminé 7 (γ-δ-dihydroxyleucine) de la phalloïdine est accessible aux modifications, ce qui permet de produire des composés marqués par fluorescence.

Application

La phalloïdine marquée à l'isothiocyanate de fluorescéine a été utilisée :
  • pour visualiser la réorganisation de l'actine filamenteuse (actine F) dans les cardiomyocytes primaires néonataux (PNCM) et les cellules H9C2 (myoblastes cardiaques de rat) après traitement par endothéline-1 (ET-1) et angiotensine II (Ang II).
  • pour marquer les microfilaments en immunohistochimie.
  • pour colorer l'actine F en immunofluorescence.

Actions biochimiques/physiologiques

La phalloïdine interagit avec l'actine polymère, mais pas avec ses formes monomères ou oligomères. Ces interactions donnent naissance à des filaments d'actine hautement stabilisés qui résistent à la dépolymérisation et au désassemblage. Chez le rat, cette toxine entraîne la mort par hémorragie hépatique et les cellules présentent une accumulation anormale de filaments d'actine. La dérivation de composés de phalloïdine marqués par fluorescence ne modifie pratiquement pas l'affinité de la phalloïdine pour l'actine. Ces composés peuvent être utilisés pour étudier la structure et l'organisation de l'actine dans les cellules eucaryotes.
Il s'agit d'une toxine qui lie l'actine F polymère, la stabilisant et perturbant le fonctionnement des structures riches en actine.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Non-muscle myosin heavy chain as a possible target for protein encoded by metastasis-related mts-1 gene.
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The Journal of Biological Chemistry, 19679-82, 269(31)-269(31) (1994)
Ting Xu et al.
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In Vitro Cellular & Developmental Biology. Animal, 47(2), 125-131 (2011)
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