Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

P1951

Sigma-Aldrich

Phalloidin Peptide

≥90% (HPLC), solid, TRITC labeled

Synonyme(s) :

Phalloïdine-TRITC

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C60H70N12O13S2
Poids moléculaire :
1231.40
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

Phalloïdine-isothiocyanate de tétraméthylrhodamine B, sequence from Amanita phalloides(synthetic: peptide sequence)

Source biologique

sequence from Amanita phalloides (synthetic: peptide sequence)

Niveau de qualité

Forme

solid

Fluorescence

λex 540-545 nm; λem 570-573 nm

Température de stockage

−20°C

Description générale

La phalloïdine est une phallotoxine produite par l'amanite phalloïde (Amanita phalloides). Il s'agit d'un peptide cyclique qui interagit avec l'actine et qui a été identifié pour la première fois chez des rats empoisonnés à la phalloïdine. C'est un heptapeptide de nature cyclique comprenant une liaison interne entre le tryptophane situé en position 6 et la cystéine située en position 3. La chaîne latérale de l'acide aminé 7 (γ-δ-dihydroxyleucine) de la phalloïdine est accessible aux modifications, ce qui permet de produire des composés marqués par fluorescence.

Application

Phallotoxine fluorescente utilisable pour l'identification de l'actine filamenteuse.

Le conjugué phalloïdine-isothiocyanate tétraméthylrhodamine B a été utilisé :
  • en immunofluorescence, pour colorer l'actine filamenteuse (actine F)
  • pour colorer des cellules dans des analyses cytochimiques et immunocytochimiques
  • pour marquer les microfilaments d'actine en vue d'une microscopie de fluorescence

Actions biochimiques/physiologiques

La phalloïdine interagit avec l'actine polymère, mais pas avec ses formes monomères ou oligomères. Ces interactions donnent naissance à des filaments d'actine hautement stabilisés qui résistent à la dépolymérisation et au désassemblage. Chez le rat, cette toxine entraîne la mort par hémorragie hépatique et les cellules présentent une accumulation anormale de filaments d'actine. La dérivation de composés de phalloïdine marqués par fluorescence ne modifie pratiquement pas l'affinité de la phalloïdine pour l'actine. Ces composés peuvent être utilisés pour étudier la structure et l'organisation de l'actine dans les cellules eucaryotes.
Il s'agit d'une toxine qui lie l'actine F polymère, la stabilisant et perturbant le fonctionnement des structures riches en actine.

Autres remarques

Peut contenir un mélange d'isomères.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Nadav Sorek et al.
Plant physiology, 155(2), 706-720 (2010-12-09)
Prenylation primarily by geranylgeranylation is required for membrane attachment and function of type I Rho of Plants (ROPs) and Gγ proteins, while type II ROPs are attached to the plasma membrane by S-acylation. Yet, it is not known how prenylation
Cristina Belgiovine et al.
PloS one, 5(11), e14154-e14154 (2011-01-07)
Mesenchymal and amoeboid movements are two important mechanisms adopted by cancer cells to invade the surrounding environment. Mesenchymal movement depends on extracellular matrix protease activity, amoeboid movement on the RhoA-dependent kinase ROCK. Cancer cells can switch from one mechanism to
Emiko Hiraoka et al.
Breast cancer (Tokyo, Japan), 26(5), 581-593 (2019-03-05)
Pseudopodia are actin-rich ventral protrusions associated with cell motility and cancer cell invasion. We previously applied our established method of using excimer laser cell etching to isolate pseudopodial proteins from MDA-MB-231 breast cancer cells. We later identified 14-3-3γ as an
E Wulf et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 76(9), 4498-4502 (1979-09-01)
A fluorescent derivative of phalloidin has been synthesized possessing high affinity to filamentous actin. This compound was used for visualization of actin-containing structures in eukaryotic nonmuscle cells. Due to its low molecular weight (1250), fixation for formaldehyde was sufficient to
Jeffrey E McLean et al.
The Journal of biological chemistry, 286(25), 22147-22159 (2011-04-23)
Flaviviruses include the most prevalent and medically challenging viruses. Persistent infection with flaviviruses of epithelial cells and hepatocytes that do not undergo cell death is common. Here, we report that, in epithelial cells, up-regulation of autophagy following flavivirus infection markedly

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique