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O0383

Sigma-Aldrich

N-Oleoylethanolamine

~98% (TLC)

Synonyme(s) :

N-(Hydroxyethyl)oleamide, N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine, OEA, oleoylethanolamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H39NO2
Numéro CAS:
111-58-0
Poids moléculaire :
325.53
Numéro CE :
203-884-8
Numéro MDL:
MFCD00045972
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24278603
Nomenclature NACRES :
NA.83

Pureté

~98% (TLC)

Niveau de qualité

200

Forme

powder

Solubilité

chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)NCCO

InChI

1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-

Clé InChI

BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

Informations sur le gène

human ... CNR1(1268) , CNR2(1269) , PPARA(5465) , TRPV1(7442)
mouse ... Cnr2(12802)
rat ... Cnr1(25248)

Description générale

Oleoylethanolamide (OEA) is an endogenous fatty acid ethanolamine. Small intestine cells, adipose tissues, neurons and astrocytes produces OEA.

Application

N-Oleoylethanolamine has been used to study its effects on glucagon-like peptide (GLP)-1RA-mediated anorectic signaling and weight loss.

Actions biochimiques/physiologiques

Oleoylethanolamide (OEA) is a lipid mediator, which helps to control various biological functions, like food intake. It modulates the gene expression in the small intestine. OEA has the ability to initiate several receptors, such as cannabinoid receptor type 1 (CB1), peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) and G protein-coupled receptor 119 (GPR119).
Peroxisome proliferator-activator receptor α (PPARα) agonist

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Brown JD, et al.
American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology, 315(4), R595-R608 (2018)
The Gastrointestinal Tract and Control of Food Intake
Physiology of the Gastrointestinal Tract, 2, 1963-1978 (2012)
Xiaotong Diao et al.
Nature communications, 13(1), 2529-2529 (2022-05-10)
Hypoxia-inducible factors (HIFs) are α/β heterodimeric transcription factors modulating cellular responses to the low oxygen condition. Among three HIF-α isoforms, HIF-3α is the least studied to date. Here we show that oleoylethanolamide (OEA), a physiological lipid known to regulate food
Stefania Petrosino et al.
British journal of pharmacology, 173(7), 1154-1162 (2015-01-20)
Palmitoylethanolamide (PEA) is an endogenous congener of anandamide and potentiates its actions at cannabinoid CB1 and CB2 receptors, and at transient receptor potential vanilloid type-1 (TRPV1) channels. The other endocannabinoid, 2-arachidonoylglycerol (2-AG), was recently suggested to act as a TRPV1
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